Amine

Amine
เอมีนเป็นอนุพันธ์อินทรีย์ (organic derivatives) ของแอมโมเนีย (NH3) โดยมีหมู่ alkyl เข้ามาแทนที่hydrogen

เรียกชื่อ
ซึ่ง จะอยู่ภายในวงเล็บสําหรับตัวอย่างข้างล่างนี้ จะเรียกโดยการเรียกชื่อโซ่หรือวงแหวนหลักที่มีหมู่เอมีนต่ออยู่เป็น alkane จากนั้นตัด -e แล้วเติม –amineลงไปแทนเช่น  
1.Primary amine 

สำหรับ secondary และ tertiary amine  จะใช้N-ตามด้วยชื่อหมู่แทนที่ที่ต่ออยู่กับไนโตรเจน (N-alkyl)เติมหน้าชึ่อหลักเดิมเช่น  
2.Secondary amine 

3.Tertiary amine 

สมบัติ

1. จุดเดือดเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมคาร์บอนที่เพิ่มขึ้นเนื่องจากมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น

  

2. เมื่อเปรียบเทียบจุดเดือดของแอลเคน เอมีน และแอลกอฮอล์ ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน พบว่าเอมีนมีจุดเดือดสูงกว่าแอลเคน แต่ต่ำกว่าแอลกอฮอล์ เนื่องจากแอลเคนเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว แต่เอมีนเป็นโมเลกุลมีขั้ว จึงมีทั้งแรงลอนดอนและแรงดึงดูดระหว่างขั้ว นอกจากนี้เอมีนยังสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนได้ด้วย สำหรับเอมีนกับแอลกอฮอล์เป็นโมเลกุลที่มีขั้วทั้งคู่   แต่สภาพขั้วของเอมีนอ่อนกว่าแอลกอฮอล์ แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลจึงน้อยกว่าแอลกอฮอล์

จุดเดือด   แอลกอฮอล์ > เอมีน > แอลเคน

ปฏิกิริยา

primary ---> secondary

sencondary ---> tertiary

 

Carboxylic acid Derivative

Carboxylic acid Derivative(อนุพันธ์ของกรดอินทรีย์)

Ester





เรียกชื่อ
เรียกชื่อหมู่แอลคิลหรือหมู่แอริลจากแอลกอฮอล์ แล้วตามด้วยชื่อของกรดคาร์บอกซิลิก เปลี่ยนคำลงท้ายจาก – ic เป็น –ate
สมบัติ

1. เอสเทอร์กับกรดคาร์บอกซิลิกเป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกัน โดยเอสเทอร์จะมีจุดเดือดต่ำกว่ากรดคาร์บอกซิลิก เนื่องจากเอสเทอร์ไม่มีพันธะไฮโดรเจนยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลจึงน้อยกว่ากรดคาร์บอกซิลิก

2. เมื่อมีจำนวนอะตอมคาร์บอนเพิ่มขึ้น เอสเทอร์จะมีจุดเดือดสูงขึ้น

3. เอสเทอร์ที่มีโมเลกุลขนาดเล็กจะละลายน้ำได้ แต่สภาพละลายได้จะลดลงเมื่อจำนวนอะตอมเพิ่มขึ้น

4.มีกลิ่นเฉพาะตัว 
ปฏิกิริยา
1.ปฏิกิริยาการแยกสลาย เอสเทอร์เกิดปฏิกิริยาการแยกสลายได้ทั้งในสารละลายที่เป็นกรดหรือเบส




ในสารละลายที่เป็นเบสจะให้ผลผลิตเป็นเกลือของกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์





2.ปฏิกิริยารีดักชั่น เอสเทอร์ถูกรีดิวซ์ด้วย LiAlH4 ให้ผลผลิตเป็นแอลกอฮอล์

3.ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส (hydrolysis) โดยมีกรดซัลฟิวริกเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาที่อุณหภูมิสูง

Amide

 

เอไมด์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ประกอบด้วยธาตุ C , H , O และ N เกิดจากหมู่อะมิโน (–NH2) เข้าไปแทนที่หมู่คาร์บอกซิล
(–COOH) ในกรดคาร์บอกซิลิก โดยมีสูตรทั่วไปและมีหมู่ฟังก์ชันดังนี้

เรียกชื่อ
เรียกตามจำนวนอะตอมแล้วตามด้วย -anamide
 สมบัติ

1. เอไมด์เป็นโมเลกุลมีขั้ว มีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลเป็นพันธะไฮโดรเจน

  
2. จุดเดือดของเอไมด์ มีแนวโน้มเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอน เอไมด์ส่วนใหญ่มีสถานะเป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้อง และจุดเดือดสูงกว่าเอมีนที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน เพราะแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลของเอไมด์สูงกว่าเอมีน พันธะไฮโดรเจนที่เกิดระหว่างหมู่ -CO -NH
 
3. เอไมด์ที่มีโมเลกุลขนาดเล็กละลายน้ำได้ แต่สภาพละลายได้จะลดลงมื่อจำนวนอะตอมคาร์บอนเพิ่มขึ้น จนถึงไม่ละลายน้ำ สารละลายของเอไมด์มีสมบัติเป็นกลาง เนื่องจากอะตอมของออกซิเจนในหมู่คาร์บอนิลดึงดูดอิเล็กตรอนจากอะตอมของไนโตรเจนในหมู่อะมิโน เป็นผลทำให้ไนโตรเจนมีสภาพขั้วไฟฟ้าค่อนข้างบวก จึงไม่สามารถรับโปรตอนจากน้ำได้

ปฏิกิริยา
Hidolisisในกรดและเบส

  
 

Carboxylic acid

Carboxylic acid
เป็นสารอินทรีย์ที่มีหมู่คาร์บอกซิล(-COOH) มีสูตรทั่วไปคือ R-COOH

การเรียกชื่อ
ตามจำนวน c แล้วตามด้วย-aonic acid
เช่น
สมบัติ
ละลายน้ำได้เนื่องจากมีขั้วสูง มีหมู่มีขั้วถึง2หมู่ คือ -OH C=O
ปฏิกิริยา
1.แทนที่หมู่OHจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมที่มีประจุลบ

 





2.ปฎิกิริยารีดักชั่น การรีดิวซ์กรดคาร์บอกซิลิกต้องใช้ตัวรีดิวซ์ที่รุนแรงเพราะกรดนี้รีดิวซืยาก ตัวรีดิวซ์ที่นิยมใช้คือ LiAiH4 ได้ผลผลิตเป็นแอลกอฮอล์

 

aldehyde&ketone

Aldehyde & Ketone

Aldehyde

เรียกชื่อ

เรียกชื่อตามalkaneแล้วตัด-eเเล้วเติม-nal

*ถ้ามีกลุ่มอื่นมาเกาะไห้เรียกก่อน เช่น

 สมบัติ

1.มีขั้ว

2.ละลายน้ำได้ดี

Ketone

เรียกชื่อ

เรียกชื่อตามalkaneแล้วตัด-eเเล้วเติม-anone

*และบอกตำแหน่งcarbonylที่น้อยสุด

  



สมบัติ

1. คีโตนเป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกับแอลดีไฮด์

2. โมเลกุลเล็ก ๆ ละลายน้ำได้ เมื่อจำนวนอะตอมคาร์บอนเพิ่มขึ้นจะละลายน้ำได้น้อยลง

3. จุดเดือดเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมคาร์บอนเนื่องจากมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น แรงแวนเดอร์วาลส์แข็งแรงขึ้น

4. เมื่อเปรียบเทียบจุดเดือดของแอลเคน แอลดีไฮด์ คีโตน และแอลกอฮอล์ ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน พบว่าจุดเดือดจะเรียงดับดังนี้

 แอลกอฮอล์ > คีโตน > แอลดีไฮด์ > แอลเคน

 *แอลดีไฮด์และคีโตนมีจุดเดือดสูงกว่าแอลเคน เพราะแอลดีไฮด์และคีโตนเป็นโมเลกุลมีขั้ว จึงมีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลสูงกว่าแอลเคนซึ่งเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว แต่เนื่องจากแอลดีไฮด์และคีโตนไม่มีพันธะไฮโดรเจนยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลด้วยกันเอง จึงทำให้มีจุดเดือดต่ำกว่าแอลกอฮอล์

ปฏิกิริยาKetone & Aldehyde

 1 ปฏิกิริยาการเติม (addition) เนื่องจากคาร์บอนของหมู่คาร์บอนิลมีสถาพขั้วเป็นบวก เพราะออกซิเจนมีขั้วเป็นลบ จึงสามารถทำปฏิกิริยากับอะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่มีประจุเป็นลบได้ เช่น ปฏิกิริยากับ HCN

 2 ปฏิกิริยาออกซิเดชัน (oxidation) แอลดีไฮด์ถูกออกซิไดส์ได้ง่ายกว่าคีโตนด้วยตัวออกซิไดส์หลายชนิด เช่น [Ag(NH3)2]+ , H2O2 , KmnO4 เป็นต้น เมื่อ

แอลดีไฮด์ถูกออกซิไดส์จะได้กรดคาร์บอกซิลิก

 คีโตนต้องใช้สภาวะที่รุนแรงจึงจะเกิดปฏิกิริยานี้ได้ ให้ผลผลิตเป็นเอสเทอร์ 

 3 ปฏิกิริยารีดักชัน (reduction) แอลดีไฮด์และตีโตนสามารถเกิดปฏิกิริยารีดักชันได้ เมื่อมีตัวรีดิวส์ เช่น NaBH4 , LiAlH4 เป็นต้น ได้ผลผลิตเป็นแอลกอฮอล์ 

แอลดีไฮด์จะให้แอลกอฮอล์ปฐมภูมิ

 คีโตนได้แอลกอฮอล์ทุติยภูมิ

ether

Ethers

อีเทอร์ เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันเป็น หมู่แอลคอกซี (alcoxy , R–O–R’) มีสูตรทั่วไปเป็น R-O-R’ มีสูตรโมเลกุลเหมือนแอลกอฮอล์และฟีนอล จึงเป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกับแอลกอฮอล์และฟีนอล

เรียกชื่อ

 เรียกตามระบบ IUPAC ให้เรียกเป็นหมู่ prefix ว่า หมู่ alkoxy- เช่น
methoxy-  (CH₃O-)
และ ethoxy-  (CH₃CH₂O-) 

ปฏิกิริยา

 อีเทอร์ไม่ว่องไวต่อปฏิกิริยาทางเคมี สำหรับปฏิกิริยาที่เกิดกับอีเทอร์ได้แก่

1 ปฏิกิริยาของอีเทอร์กับ HI หรือ HBr ที่เข้มข้นและร้อน เช่น 

 และถ้าใช้ HIมากเกินพอ (excess) ROHจะเกิดปฏิกิริยาต่อเป็น RI

  

 2 ปฏิกิริยาของอีเทอร์กับออกซิเจนให้สารประกอบ hydroperoxide (ROOH)
เช่น 

 

สมบัติ

1.ไม่ละลายน้ำ

2.จุดหลอมเหลวต่ำ

3.หนาแน่นน้อยกว่าน้ำ

4.มีขั้วเล็กน้อย

5. ไม่มีพันธะHจึงมีจุดหลอมเหลวต่ำ 

alcohols

Alcohols
สูตรทั่วไป(R-OH)

ชื่อระบบ IUPAC

1. เลือกโครงสร้างหลักที่มีคาร์บอนต่อกันยาวที่สุด และมีหมู่ –OH อยู่ด้วย

2. บอกตำแหน่ง –OH ด้วยเลขที่มีค่าน้อยที่สุด

3. ชื่อโครงสร้างหลักให้เรียกตามจำนวนอะตอม C แล้วลงท้ายเสียงเป็น –อานอล (–anol)  





















สมบัติ 

เมื่อแอลกอฮอล์ละลายน้ำ หมู่ –OH ในแอลกอฮอล์จะไม่แตกตัวเป็นไฮดรอกไซด์ไอออน (OH–) เช่นเดียวกับ OH– ในโลหะไฮดรอกไซด์ เช่น NaOH เนื่องจากพันธะระหว่างหมู่ –OH กับหมู่แอลคิลในแอลกอฮอล์เป็นพันธะโคเวเลนต์ แต่พันธะระหว่างหมู่ OH– กับโลหะไอออนเป็นพันธะไอออนิก โมเลกุลของแอลกอฮอล์มีทั้งส่วนที่มีขั้วคือหมู่ –OH และส่วนที่ไม่มีขั้วคือหมู่แอลคิล

ปฏิกิริยา
1. ปฏิกิริยาแทนที่ (substitution) หมู่ OH ของแอลกอฮอล์สามารถถูกแทนที่ด้วยอะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่มีประจุเป็นลบ (nucleophile) ได้เช่น

2. ปฏิกิริยาออกซิเดชัน (oxidation) แอลกอฮอล์สามรถเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันให้ผลผลิตแตกต่างกันตามชนิดของ แอลกอฮอล์ที่เป็นสารตั้งต้น ถ้าแอลกอฮอล์เป็นชนิดปฐมภูมิ (1องศา -alcohol) คือ หมู่ OH เกาะกับอะตอมคาร์บอนที่เกิดพันธะกับคาร์บอนข้างเคียงเพียง 1 พันธะจะได้สารประกอบแอลดีไฮด์ 

 2.1 ปฐมภูมิ

2.2 ทุติยภูมิ

สารประกอบAlomatic

อะโรมาติกไฮโครคาร์บอน (aromatic hydrocarbon)
                 อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวประเภทหนึ่ง มีโครงสร้างหลักเป็นวงเบนซีน (benzene ring)
ภายในวงเบนซีน จะมีคาร์บอน  6  อะตอมต่อกันเป็นวง โดยมีพันธะเดี่ยวและพันธะคู่สลับกันไป

  อะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอนตัวแรกคือ เบนซีน (benzene) ซึ่งมีสูตรโมเลกุลเป็น C6H6  และมีสูตรโครงสร้างดังนี้

 H  ในเบนซีนอาจจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมหรือหมู่อะตอมเพียง  1  หมู่ หรือมากกว่า 1 หมู่ก็ได้
ถ้าถูกแทนที่ด้วยหมู่แอลคิลจะยังคงเป็นอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน แต่ถ้าถูกแทนที่ด้วยหมู่ฟังก์ชันอื่นๆ เช่น  - Cl,  - OH,  -NH2
จะกลายเป็นอนุพันธ์ของอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน
สมบัติทางกายภาพของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน
          1.เป็นสารประกอบที่มีกลิ่นเฉพาะตัว
          2.เป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว ดังนั้นจึงไม่ละลาย แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายไม่มีขั้ว เช่น CCl4  อีเทอร์
          3.มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ
          4.จุดเดือดและจุดหลอมเหลวเพิ่มขึ้นตามขนาดของโมเลกุลที่ใหญ่ขึ้น
          5.เป็นสารประกอบไม่อิ่มตัว มีพันธะคู่มาก เมื่อเผาไฟจึงมีเขม่ามาก (มากกว่าแอลคีนและแอลไคน์)
ตารางแสดง สมบัติบางประการของอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอนบางชนิด

      การเรียกชื่ออะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน
          สำหรับอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอนที่เป็นโมเลกุลเล็กๆ และไม่ซับซ้อนเรียกชื่อโดยใช้เบนซีนเป็นชื่อหลัก
ถ้าหมู่แอลคิล  1  หมู่ มาเกาะที่วงแหวนเบนซีน ให้เรียกชื่อหมู่อัลคิลนำหน้า  benzene (เบนซีน)  แต่ถ้ามีหมู่แอลคิลมากกว่า  1  หมู่
จะต้องบอกตำแหน่งของหมู่แอลคิลด้วย  ตัวอย่างการเรียกชื่อ 

ปฏิกิริยาเคมีของอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน
          1.ปฏิกิริยาการเผาไหม้ ถ้าเผาไฟในบรรยากาศปกติจะมีเขม่าจำนวนมาก เพราะเกิดปฏิกิริยาไม่สมบูรณ์ แต่ถ้าเผาในที่ๆ มี O2 
จำนวนมากเกินพอ จะเกิดปฏิกิริยาสมบูรณ์ ไม่มีเขม่า และได้ H2O  และ CO2  เป็นผลิตภัณฑ์ เหมือนกับไฮโดรคาร์บอนอื่นๆ   เช่น
2C2H6  +  15O2  ----->  12CO2  +  6H2O
C7H8   +  9O2   ------>   7CO2  +  4H2O

2.ปฏิกิริยาการแทนที่ พิจารณาตัวอย่างปฏิกิริยาของเบนซีนดังนี้
 

ก. Halogenation  เบนซีนจะทำปฏิกิริยากับ Cl2  หรือ  Br2  ได้โดยมีผงเหล็ก หรือ  FeCl3  เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
เกิดปฏิกิริยาการแทนที่และได้ก๊าซ HX  เช่น

 

           ข.  Nitration  ทำปฏิกิริยากับ  HNO3  และ  H2SO4  เข้มข้น

 ค.  Sulfonation ทำปฏิกิริยากับ H2SO4  เข้มข้น

สารประกอบAlkynes

แอลไคน์ (Alkyne)

แอลไคน์ เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทไม่อิ่มตัวเช่นเดียวกับแอลคีน พันธะระหว่างอะตอมคาร์บอนเป็นพันธะสาม
[– C º C –] มีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n–2 จึงมี H น้อยกว่าแอลคีนอยู่ 2 อะตอม

การเรียกชื่อแอลไคน์

 ชื่อสามัญ

 ใช้เรียกชื่อแอลไคน์ที่โมเลกุลเล็ก ๆ โดยเรียกเป็นอนุพันธ์ของอะเซทิลีน (acetylene C2H2)  ให้โครงสร้างของอะเซทิลีนเป็นหลัก และถือส่าส่วนที่ต่ออยู่กับ – C º C – เป็นหมู่แอลคิล

 ชื่อระบบ IUPAC

 การเรียกชื่อแอลไคน์ใช้หลักเกณฑ์เช่นเดียวกับแอลเคนและแอลคีนขึ้นต้นชื่อด้วยจำนวนอะตอมคาร์บอน แต่ลงท้ายเสียงด้วย –ไอน์ (–yne)

สมบัติทางกายภาพ

 1.  แอลไคน์เป็นสารโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว จึงไม่ละลายน้ำ

 2.  มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ

 3. จุดเดือด–จุดหลอมเหลวต่ำ เพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอม C เมื่อเปรียบกับแอลเคน แอลคีน  และแอลไคน์  ที่มีจำนวนอะตอมคาร์บอนเท่ากัน  จะมีจุดเดือด–จุดหลอมเหลวเรียงลำดับดังนี้

แอลไคน์  >  แอลเคน  >  แอลคีน

ปฏิกิริยาเคมี

ปฏิกิริยาการเติม (Addition reaction) แอลไคน์เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว จึงเกิดปฏิกิริยาการเติมเฮโลเจน

1)    ปฏิกิริยาการเติมเฮโลเจน แอลไคน์ฟอกจางสีสารละลายโบรมีนได้ โดยไม่ต้องใช้ตัวเร่ง ปฏิกิริยาหรือแสงสว่าง

2)  ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจน หรือ hydrogenation แอลไคน์สามารถเกิดปฏิกิริยากับไฮโดรเจนโดยมี Pt , Ni , Pd เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาได้แอลคีนและแอลเคนตามลำดับ

ปฏิกิริยาฟอกจางสี KMnO4 ปฏิกิริยาระหว่างแอลไคน์กับ KMnO4 พบว่าในโมเลกุลที่มีตำแหน่งของพันธะสามต่างกันผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นจะต่างกันด้วย โดยแอลไคน์ที่มีพันธะสามอยู่ที่อะตอมของ C ตำแหน่งที่ 1 เมื่อเกิดปฏิกิริยาแล้วจะได้กรดคาร์บอกซิลิก (RCOOH) เขียนสมการได้ดังนี้

3 H– C º C–H + 8 KMnO4  +  4 H2O       3 RCOOH  +  3 CO2  +  8 MnO2  +  8 

 KOH

แอลไคน์ที่มีพันธะสามอยู่ที่อะตอมของ C ตำแหน่งที่ 2 เป็นต้นไป เมื่อเกิดปฏิกิริยาแล้วจะได้ α-diketones  () เขียนสมการได้ดังนี้

3 R– C º C–R + 4 KMnO4  +  2 H2O  3+  4 MnO2  +  4 KOH