สารประกอบAlomatic

อะโรมาติกไฮโครคาร์บอน (aromatic hydrocarbon)
                 อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวประเภทหนึ่ง มีโครงสร้างหลักเป็นวงเบนซีน (benzene ring)
ภายในวงเบนซีน จะมีคาร์บอน  6  อะตอมต่อกันเป็นวง โดยมีพันธะเดี่ยวและพันธะคู่สลับกันไป

  อะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอนตัวแรกคือ เบนซีน (benzene) ซึ่งมีสูตรโมเลกุลเป็น C6H6  และมีสูตรโครงสร้างดังนี้

 H  ในเบนซีนอาจจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมหรือหมู่อะตอมเพียง  1  หมู่ หรือมากกว่า 1 หมู่ก็ได้
ถ้าถูกแทนที่ด้วยหมู่แอลคิลจะยังคงเป็นอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน แต่ถ้าถูกแทนที่ด้วยหมู่ฟังก์ชันอื่นๆ เช่น  - Cl,  - OH,  -NH2
จะกลายเป็นอนุพันธ์ของอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน
สมบัติทางกายภาพของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน
          1.เป็นสารประกอบที่มีกลิ่นเฉพาะตัว
          2.เป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว ดังนั้นจึงไม่ละลาย แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายไม่มีขั้ว เช่น CCl4  อีเทอร์
          3.มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ
          4.จุดเดือดและจุดหลอมเหลวเพิ่มขึ้นตามขนาดของโมเลกุลที่ใหญ่ขึ้น
          5.เป็นสารประกอบไม่อิ่มตัว มีพันธะคู่มาก เมื่อเผาไฟจึงมีเขม่ามาก (มากกว่าแอลคีนและแอลไคน์)
ตารางแสดง สมบัติบางประการของอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอนบางชนิด

      การเรียกชื่ออะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน
          สำหรับอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอนที่เป็นโมเลกุลเล็กๆ และไม่ซับซ้อนเรียกชื่อโดยใช้เบนซีนเป็นชื่อหลัก
ถ้าหมู่แอลคิล  1  หมู่ มาเกาะที่วงแหวนเบนซีน ให้เรียกชื่อหมู่อัลคิลนำหน้า  benzene (เบนซีน)  แต่ถ้ามีหมู่แอลคิลมากกว่า  1  หมู่
จะต้องบอกตำแหน่งของหมู่แอลคิลด้วย  ตัวอย่างการเรียกชื่อ 

ปฏิกิริยาเคมีของอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน
          1.ปฏิกิริยาการเผาไหม้ ถ้าเผาไฟในบรรยากาศปกติจะมีเขม่าจำนวนมาก เพราะเกิดปฏิกิริยาไม่สมบูรณ์ แต่ถ้าเผาในที่ๆ มี O2 
จำนวนมากเกินพอ จะเกิดปฏิกิริยาสมบูรณ์ ไม่มีเขม่า และได้ H2O  และ CO2  เป็นผลิตภัณฑ์ เหมือนกับไฮโดรคาร์บอนอื่นๆ   เช่น
2C2H6  +  15O2  ----->  12CO2  +  6H2O
C7H8   +  9O2   ------>   7CO2  +  4H2O

2.ปฏิกิริยาการแทนที่ พิจารณาตัวอย่างปฏิกิริยาของเบนซีนดังนี้
 

ก. Halogenation  เบนซีนจะทำปฏิกิริยากับ Cl2  หรือ  Br2  ได้โดยมีผงเหล็ก หรือ  FeCl3  เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
เกิดปฏิกิริยาการแทนที่และได้ก๊าซ HX  เช่น

 

           ข.  Nitration  ทำปฏิกิริยากับ  HNO3  และ  H2SO4  เข้มข้น

 ค.  Sulfonation ทำปฏิกิริยากับ H2SO4  เข้มข้น

สารประกอบAlkynes

แอลไคน์ (Alkyne)

แอลไคน์ เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทไม่อิ่มตัวเช่นเดียวกับแอลคีน พันธะระหว่างอะตอมคาร์บอนเป็นพันธะสาม
[– C º C –] มีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n–2 จึงมี H น้อยกว่าแอลคีนอยู่ 2 อะตอม

การเรียกชื่อแอลไคน์

 ชื่อสามัญ

 ใช้เรียกชื่อแอลไคน์ที่โมเลกุลเล็ก ๆ โดยเรียกเป็นอนุพันธ์ของอะเซทิลีน (acetylene C2H2)  ให้โครงสร้างของอะเซทิลีนเป็นหลัก และถือส่าส่วนที่ต่ออยู่กับ – C º C – เป็นหมู่แอลคิล

 ชื่อระบบ IUPAC

 การเรียกชื่อแอลไคน์ใช้หลักเกณฑ์เช่นเดียวกับแอลเคนและแอลคีนขึ้นต้นชื่อด้วยจำนวนอะตอมคาร์บอน แต่ลงท้ายเสียงด้วย –ไอน์ (–yne)

สมบัติทางกายภาพ

 1.  แอลไคน์เป็นสารโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว จึงไม่ละลายน้ำ

 2.  มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ

 3. จุดเดือด–จุดหลอมเหลวต่ำ เพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอม C เมื่อเปรียบกับแอลเคน แอลคีน  และแอลไคน์  ที่มีจำนวนอะตอมคาร์บอนเท่ากัน  จะมีจุดเดือด–จุดหลอมเหลวเรียงลำดับดังนี้

แอลไคน์  >  แอลเคน  >  แอลคีน

ปฏิกิริยาเคมี

ปฏิกิริยาการเติม (Addition reaction) แอลไคน์เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว จึงเกิดปฏิกิริยาการเติมเฮโลเจน

1)    ปฏิกิริยาการเติมเฮโลเจน แอลไคน์ฟอกจางสีสารละลายโบรมีนได้ โดยไม่ต้องใช้ตัวเร่ง ปฏิกิริยาหรือแสงสว่าง

2)  ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจน หรือ hydrogenation แอลไคน์สามารถเกิดปฏิกิริยากับไฮโดรเจนโดยมี Pt , Ni , Pd เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาได้แอลคีนและแอลเคนตามลำดับ

ปฏิกิริยาฟอกจางสี KMnO4 ปฏิกิริยาระหว่างแอลไคน์กับ KMnO4 พบว่าในโมเลกุลที่มีตำแหน่งของพันธะสามต่างกันผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นจะต่างกันด้วย โดยแอลไคน์ที่มีพันธะสามอยู่ที่อะตอมของ C ตำแหน่งที่ 1 เมื่อเกิดปฏิกิริยาแล้วจะได้กรดคาร์บอกซิลิก (RCOOH) เขียนสมการได้ดังนี้

3 H– C º C–H + 8 KMnO4  +  4 H2O       3 RCOOH  +  3 CO2  +  8 MnO2  +  8 

 KOH

แอลไคน์ที่มีพันธะสามอยู่ที่อะตอมของ C ตำแหน่งที่ 2 เป็นต้นไป เมื่อเกิดปฏิกิริยาแล้วจะได้ α-diketones  () เขียนสมการได้ดังนี้

3 R– C º C–R + 4 KMnO4  +  2 H2O  3+  4 MnO2  +  4 KOH

 

สารประกอบalkene

แอลคีน                

          เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวที่มีพันธะคู่มีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n และสารประกอบของแอลคีนเริ่มต้นที่ C  2  อะตอม คือ C2H4  พันธะคู่ในแอลคีนจัดเป็นหมู่ฟังก์ชัน (functional  group)  ซึ่งการเรียกชื่อโดยระบบ IUPAC นั้น  ถ้ามีหมู่ฟังก์ชันจะต้องพิจารณาถึงหมู่ฟังก์ชันของสารประกอบเพื่อใช้เป็น ชื่อหลัก  ในกรณีของแอลคีนมีขั้นตอนดังนี้

1.เลือกโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุดและมีพันธะคู่อยู่ในโซ่นั้นด้วยเป็นชื่อหลัก  แต่ในกรณีที่มีพันธะคู่มากกว่า 1พันธะ 
ให้เลือกโซ่ที่มีพันธะคู่มากที่สุดเป็นชื่อหลัก  แม้ว่าจะไม่ใช่โซ่ที่ยาวที่สุดก็ตาม

2.กำหนดตำแหน่งคาร์บอนอะตอมในโซ่หลัก  โดยให้พันธะคู่อยู่ในตำแหน่งที่มีเลขน้อยที่สุด

3.ถ้ามีพันธะคู่เพียง 1 พันธะ  ให้ลงท้ายชื่อว่า – อีน ( - ene)  ถ้ามี 2 พันธะใช้ – ไดอีน ( - diene) ฯลฯ
ตำแหน่งของพันธะคู่ให้ระบุด้วยตัวเลขของคาร์บอนอะตอมแรกที่สร้างพันธะคู่นั้นถ้ามีโซ่กิ่งให้ระบุทำนองเดียวกันกับสารประกอบแอลเคน

สมบัติทางกายภาพ

1) แอลคีนที่โมเลกุลเล็ก ๆ มีจำนวนอะตอม C 2–4 อะตอมจะมีสถานะเป็นแก๊ส เมื่อขนาดโมเลกุลใหญ่ขึ้น C 5–8 อะตอม เป็นของเหลว ถ้าขนาดใหญ่กว่านี้จะเป็นของแข็ง

2) เป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว จึงไม่ละลายในตัวทำละลายมีขั้ว เช่น น้ำ แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายที่ไม่มีขั้ว เช่น benzene toluene

3) ไม่นำไฟฟ้าในทุกสถานะ มีกลิ่นเฉพาะตัว เช่น C2H4 เมื่อดมมาก ๆ อาจสลบได้

4) มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ เมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น ความหนาแน่นจะเพิ่มขึ้น

5) จุดหลอมเหลว จุดเดือดต่ำ เพราะแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลเป็นแรงลอนดอน

การเรียกชื่อแอลคีน

การเรียกชื่อสามัญ

แอลคีนที่นิยมเรียกชื่อสามัญมีเพียงไม่กี่ชนิด

การเรียกชื่อระบบ IUPAC

1. เรียกชื่อโครงสร้างหลักตามจำนวนอะตอมคาร์บอน โดยใช้หลักเกณฑ์เดียวกับการเรียกชื่อแอลเคน แต่ลงท้ายเสียงเป็น –อีน (–ene)

2. แสดงตำแหน่งของพันธะคู่ระหว่างอะตอมคาร์บอนซึ่งเริ่มต้นจากปลายโซ่ด้านใดก็ได้ที่ทำให้ตำแหน่งของพันธะคู่เป็นตัวเลขที่น้อยที่สุด แล้วเขียนตัวเลขไว้หน้าชื่อของแอลคีน ยกเว้น อีทีน และโพรพีน ไม่ต้องแสดง

3. แอลคีนโซ่กิ่ง เลือกโซ่ไฮโดรคาร์บอนที่ยาวที่สุดและมีพันธะคู่อยู่ในสายโซ่ เริ่มต้นจากปลายที่ทำให้ตำแหน่งของพันธะคู่อยู่ในตำแหน่งน้อยที่สุด และเรียกชื่อโดยใช้วิธีเดียวกับแอลคีนแบบโซ่ตรง หมู่แอลคิล เรียกเหมือนแอลเคน และเขียนไว้ด้านหน้าชื่อของแอลคีน

การเกิดไอโซเมอร์ของแอลคีน

 สาร ประกอบแอลคีนบ่งชนิดซึ่งมีสูตรโครงสร้างเหมือนกัน แต่มีสมบัติทางกายภาพและทางเคมีแตกต่างกัน การที่เป็นเช่นนี้เนื่องจากอะตอมหรือหมู่อะตอมที่แต่ละด้านของพันธะคู่มีการ จัดเรียงตัวในสามมิติแตกต่างกัน สารประกอบอินทรีย์ที่มีลักษณะเช่นนี้จัดเป็นไอโซเมอร์อีกชริดหนึ่ง เรียกว่า ไอโซเมอร์เรขาคณิต ซึ่งอาจเป็นไอโซเมอร์แบบซิส หรือไอโซเมอร์แบบทรานส์ เช่น 2–บิวทีน มี 2 ไอโซเมอร์

ไอโซเมอร์แบบซิส (cis–) หมายถึงอะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่เหมือนกันจัดอยู่ด้านเดียว กัน

ไอโซเมอร์แบบทรานส์ (trans–) หมายถึงอะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่เหมือนกันจัดอยู่ในตำแหน่งตรงข้ามกันในโครงสร้าง การเรียกชื่อแอลคีนที่มีไอโซเมอร์แบบซิสหรือแบบทรานส์ จึงใช้คำว่าซิส– หรือทรานส์– นำหน้าชื่อของแอลคีน และเขียนด้วยตัวเอน ดังนี้

*สำหรับแอลคีนที่คาร์บอนตรงตำแหน่งพันธะคู่มีอะตอมหรือกลุ่มอะตอมชนิดเดียวกัน จะไม่มีไอโซเมอร์แบบซิสหรือทรานส์ เช่น 1 – บิวทีน และ 2 – เมทิล – 1 – โพรพีน ซึ่งทั้งสองชนิดนี้เป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกับ 2 – บิวทีน

 ปฏิกิริยาเคมี

แอลคีนเกิดปฏิกิริยาเคมีแตกต่างจากแอลเคนมาก  แอลเคนเป็นสารประกอบที่เฉื่อย แต่แอลคีนมีความว่องไวต่อปฏิกิริยาสูง 
ปฏิกิริยาที่สำคัญของแอลคีนได้แก่       

1ปฏิกิริยาการเติม(Addition)

 เป็นปฏิกิริยาที่รีเอเจนต์ A – B เติมลงไปที่ปลายทั้งสองข้างของพันธะคู่แล้วเกิดผลิตภัณฑ์เป็นสารประกอบอิ่มตัว
ซึ่งประกอบด้วยอะตอมทุกอะตอมของตัวทำปฏิกิริยาที่สองตัว  ปฏิกิริยาการเติมแบ่งได้ดังนี้
1.1ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา(Catalytic  hydrogenetion)
         ไฮโดรเจนโมเลกุลสามารถเติมลงไปที่พันธะคู่ของแอลคีนได้เมื่อใช้ตัวเร่งที่เหมาะสมได้ผลิตภัณฑ์เป้นแอลเคน
ปฏิกิริยาเกิดขึ้นได้โดยละลายแอลคีนในตัวทำละลายที่เหมาะสม เช่น  เอทานอล  เมทานอล  และมีตัวเร่งปฏิกิริยาอาจจะเป็นแพลตินัม(Pt)
นิกเกิล(Ni)  หรือแพลเลเดียม(Pd) ที่เป้นผงละเอียดจากนั้นจึงผ่านก๊าซไฮโดรเจนเข้าไปในส่วนผสมของปฏิกิริยาภายใต้ความดันต่ำ 
ไฮโดรเจนจะไม่สามรถเติมลงไปที่พันธะคู่ได้ถ้าไม่ใช้ตัวเร่ง  แม้ว่าปฏิกิริยานี้จะเป็นปฏิกิริยาคายความร้อนอย่างมากก็ตาม 
ทั้งนี้เนื่องจากพลังงานที่ใช้ในการสลายพันธะของไฮโดรเจนโมเลกุลมีค่าสูงมาก 
ตัวเร่งจะดูดซับโมเลกุลของไฮโดรเจนและของแอลคีนเป็นชั้นบาง ๆ เคลือบไว้ที่ผิวของตัวเร่งเป็นการช่วยให้ไฮโดรเจนแตกตัวออกเป็นอะตอม
และเกิดปฏิกิริยากับแอลคีนที่ผิวของตัวเร่ง

 1.2 ปฏิกิริยาการเติมฮาโลเจน (Halogenetion)

 แอลคีนทำปฏิกิริยากิริยากับสารละลายโบรมีน  หรือคลอรีนในคาร์บอนเตตระคลอไรด์ที่อุณหภูมิห้องได้ 
ไอโอดีนมีความว่องไวน้อยจึงไม่สามารถเกิดปฏิกิริยากับแอลคีนได้  ส่วนฟลูออไรด์นั้นว่องไวมากเกิดปฏิกิริยารุนแรง
จึงเป็นรีเอเจนต์ที่ไม่เหมาะสม  ปฏิกิริยาการเติมโบรมีนสามารถใช้ทดสอบความไม่อิ่มตัวของสารประกอบได้โดยการสังเกตสีที่เปลี่ยนไป
เมื่อเกิดปฏิกิริยา  โบรมีนเป็นของเหลวสีส้มหรือสีน้ำตาลแดงเข้มเมื่อเกิดปฏิกิริยากับแอลคีนจะได้ผลิตภัณฑ์ที่ไม่มีสี 
ดังนั้นสารประกอบไม่อิ่มตัวจึงฟอกสีโบรมีนได้
              1.3 ปฏิกิริยาการเติมกรด

 2 ปฏิกิริยาออกซิเดชัน(Oxidation)

           แอลคีนสามารถถูกออกซิไดซ์ที่พันธะคู่ได้หลายแบบขึ้นอยู่กับชนิดของตัวออกซิไดซ์และสภาวะ
ของปฏิกิริยา  ปฏิกิริยาออกซิไดซ์ของแอลคีนเมื่อใช้ตัวออกซิไดซ์ที่อ่อน  ได้แก่สารละลายโพแตสเซียมเปอร์แมงกาเนตที่เป็นกลา
งหรือด่างเจือจางที่เย็นจะได้ผลิตภัณฑ์เป็นไกลคอล

 ปฏิกิริยานี้ใช้เป็นวิธีทดสอบความไม่อิ่มตัวของสารประกอบได้อีกวิธีหนึ่งเรียกว่า เบเยอร์เทสท์(Baeyer  test) 
สารละลายโพแตสเซียมเปอร์แมงกาเนตมีสีม่วงเมื่อเกิดปฏิกิริยากับแอลคีนสีม่วงจะหายไปและ
มีตะกอนสีน้ำตาลของแมงกานีส(IV)ออกไซด์เกิดขึ้น ส่วนไกลคอลเป็นสารประกอบไม่มีสี  ปฏิกิริยานี้ถ้าเกิดในสภาวะที่รุนแรง
เช่นในสารละลายกรด(pH ต่ำ)  และให้ความร้อน  ไกลคอลที่เกิดขึ้นจะแตกตัวออก  ผลิตภัณฑ์ที่ได้อาจเป็นก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์ 
กรดคาร์บอกซิลิก  หรือคีโตนก็ได้ขึ้นอยู่กับโครงสร้างของแอลคีนในปฏิกิริยา
          3. พอลิเมอไรเซชัน(Polymerization) หรือปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์ สมบัติที่สำคัญอย่างหนึ่งของแอลคีนคือ 
ความสามารถในการสร้างโมเลกุลขนาดใหญ่เรียกว่า พอลิเมอร์  พอลิเมอไรเซชันเป็นกระบวนการที่โมเลกุลเล็ก ๆ
เรียกว่า  มอนอเมอร์(monomer) เกิดปฏิกิริยารวมตัวกันเป็นโมเลกุลขนาดใหญ่ เรียกว่า  พอลิเมอร์(polymer)  เช่น  การเกิดพอลิเอธิลีน

ไซโคลแอลคีน (Cycloalkene)

ไซโคลแอลคีน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทไม่อิ่มตัว โดยมีสมบัติคล้ายกับแอลคีน มีสูตรทั่วไป CnH2n–2 มีพันธะคู่อยู่ 1 พันธะ จำนวนอะตอมไฮโดรเจนน้อยกว่าแอลคีน 2 อะตอม การเรียกชื่อให้ใช้ว่า “ไซโคล” นำหน้าชื่อของแอลคีน เช่น

สมบัติและปฏิกิริยาของไซโคลแอลคีน

ไซโคลแอลคีน มีสมบัติต่าง ๆ คล้ายกับแอลคีน  เช่น การลุกไหม้  การดกิดปฏิกิริยาแบบเติมหรือรวมตัวกับเฮโลเจน เช่น ฟอกจางสีโบรมีน เกิดปฏิกิริยากับสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมลกาเนต