Amine

Amine
เอมีนเป็นอนุพันธ์อินทรีย์ (organic derivatives) ของแอมโมเนีย (NH3) โดยมีหมู่ alkyl เข้ามาแทนที่hydrogen

เรียกชื่อ
ซึ่ง จะอยู่ภายในวงเล็บสําหรับตัวอย่างข้างล่างนี้ จะเรียกโดยการเรียกชื่อโซ่หรือวงแหวนหลักที่มีหมู่เอมีนต่ออยู่เป็น alkane จากนั้นตัด -e แล้วเติม –amineลงไปแทนเช่น  
1.Primary amine 

สำหรับ secondary และ tertiary amine  จะใช้N-ตามด้วยชื่อหมู่แทนที่ที่ต่ออยู่กับไนโตรเจน (N-alkyl)เติมหน้าชึ่อหลักเดิมเช่น  
2.Secondary amine 

3.Tertiary amine 

สมบัติ

1. จุดเดือดเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมคาร์บอนที่เพิ่มขึ้นเนื่องจากมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น

  

2. เมื่อเปรียบเทียบจุดเดือดของแอลเคน เอมีน และแอลกอฮอล์ ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน พบว่าเอมีนมีจุดเดือดสูงกว่าแอลเคน แต่ต่ำกว่าแอลกอฮอล์ เนื่องจากแอลเคนเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว แต่เอมีนเป็นโมเลกุลมีขั้ว จึงมีทั้งแรงลอนดอนและแรงดึงดูดระหว่างขั้ว นอกจากนี้เอมีนยังสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนได้ด้วย สำหรับเอมีนกับแอลกอฮอล์เป็นโมเลกุลที่มีขั้วทั้งคู่   แต่สภาพขั้วของเอมีนอ่อนกว่าแอลกอฮอล์ แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลจึงน้อยกว่าแอลกอฮอล์

จุดเดือด   แอลกอฮอล์ > เอมีน > แอลเคน

ปฏิกิริยา

primary ---> secondary

sencondary ---> tertiary

 

Carboxylic acid Derivative

Carboxylic acid Derivative(อนุพันธ์ของกรดอินทรีย์)

Ester





เรียกชื่อ
เรียกชื่อหมู่แอลคิลหรือหมู่แอริลจากแอลกอฮอล์ แล้วตามด้วยชื่อของกรดคาร์บอกซิลิก เปลี่ยนคำลงท้ายจาก – ic เป็น –ate
สมบัติ

1. เอสเทอร์กับกรดคาร์บอกซิลิกเป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกัน โดยเอสเทอร์จะมีจุดเดือดต่ำกว่ากรดคาร์บอกซิลิก เนื่องจากเอสเทอร์ไม่มีพันธะไฮโดรเจนยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลจึงน้อยกว่ากรดคาร์บอกซิลิก

2. เมื่อมีจำนวนอะตอมคาร์บอนเพิ่มขึ้น เอสเทอร์จะมีจุดเดือดสูงขึ้น

3. เอสเทอร์ที่มีโมเลกุลขนาดเล็กจะละลายน้ำได้ แต่สภาพละลายได้จะลดลงเมื่อจำนวนอะตอมเพิ่มขึ้น

4.มีกลิ่นเฉพาะตัว 
ปฏิกิริยา
1.ปฏิกิริยาการแยกสลาย เอสเทอร์เกิดปฏิกิริยาการแยกสลายได้ทั้งในสารละลายที่เป็นกรดหรือเบส




ในสารละลายที่เป็นเบสจะให้ผลผลิตเป็นเกลือของกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์





2.ปฏิกิริยารีดักชั่น เอสเทอร์ถูกรีดิวซ์ด้วย LiAlH4 ให้ผลผลิตเป็นแอลกอฮอล์

3.ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส (hydrolysis) โดยมีกรดซัลฟิวริกเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาที่อุณหภูมิสูง

Amide

 

เอไมด์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ประกอบด้วยธาตุ C , H , O และ N เกิดจากหมู่อะมิโน (–NH2) เข้าไปแทนที่หมู่คาร์บอกซิล
(–COOH) ในกรดคาร์บอกซิลิก โดยมีสูตรทั่วไปและมีหมู่ฟังก์ชันดังนี้

เรียกชื่อ
เรียกตามจำนวนอะตอมแล้วตามด้วย -anamide
 สมบัติ

1. เอไมด์เป็นโมเลกุลมีขั้ว มีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลเป็นพันธะไฮโดรเจน

  
2. จุดเดือดของเอไมด์ มีแนวโน้มเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอน เอไมด์ส่วนใหญ่มีสถานะเป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้อง และจุดเดือดสูงกว่าเอมีนที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน เพราะแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลของเอไมด์สูงกว่าเอมีน พันธะไฮโดรเจนที่เกิดระหว่างหมู่ -CO -NH
 
3. เอไมด์ที่มีโมเลกุลขนาดเล็กละลายน้ำได้ แต่สภาพละลายได้จะลดลงมื่อจำนวนอะตอมคาร์บอนเพิ่มขึ้น จนถึงไม่ละลายน้ำ สารละลายของเอไมด์มีสมบัติเป็นกลาง เนื่องจากอะตอมของออกซิเจนในหมู่คาร์บอนิลดึงดูดอิเล็กตรอนจากอะตอมของไนโตรเจนในหมู่อะมิโน เป็นผลทำให้ไนโตรเจนมีสภาพขั้วไฟฟ้าค่อนข้างบวก จึงไม่สามารถรับโปรตอนจากน้ำได้

ปฏิกิริยา
Hidolisisในกรดและเบส

  
 

Carboxylic acid

Carboxylic acid
เป็นสารอินทรีย์ที่มีหมู่คาร์บอกซิล(-COOH) มีสูตรทั่วไปคือ R-COOH

การเรียกชื่อ
ตามจำนวน c แล้วตามด้วย-aonic acid
เช่น
สมบัติ
ละลายน้ำได้เนื่องจากมีขั้วสูง มีหมู่มีขั้วถึง2หมู่ คือ -OH C=O
ปฏิกิริยา
1.แทนที่หมู่OHจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมที่มีประจุลบ

 





2.ปฎิกิริยารีดักชั่น การรีดิวซ์กรดคาร์บอกซิลิกต้องใช้ตัวรีดิวซ์ที่รุนแรงเพราะกรดนี้รีดิวซืยาก ตัวรีดิวซ์ที่นิยมใช้คือ LiAiH4 ได้ผลผลิตเป็นแอลกอฮอล์

 

aldehyde&ketone

Aldehyde & Ketone

Aldehyde

เรียกชื่อ

เรียกชื่อตามalkaneแล้วตัด-eเเล้วเติม-nal

*ถ้ามีกลุ่มอื่นมาเกาะไห้เรียกก่อน เช่น

 สมบัติ

1.มีขั้ว

2.ละลายน้ำได้ดี

Ketone

เรียกชื่อ

เรียกชื่อตามalkaneแล้วตัด-eเเล้วเติม-anone

*และบอกตำแหน่งcarbonylที่น้อยสุด

  



สมบัติ

1. คีโตนเป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกับแอลดีไฮด์

2. โมเลกุลเล็ก ๆ ละลายน้ำได้ เมื่อจำนวนอะตอมคาร์บอนเพิ่มขึ้นจะละลายน้ำได้น้อยลง

3. จุดเดือดเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมคาร์บอนเนื่องจากมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น แรงแวนเดอร์วาลส์แข็งแรงขึ้น

4. เมื่อเปรียบเทียบจุดเดือดของแอลเคน แอลดีไฮด์ คีโตน และแอลกอฮอล์ ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน พบว่าจุดเดือดจะเรียงดับดังนี้

 แอลกอฮอล์ > คีโตน > แอลดีไฮด์ > แอลเคน

 *แอลดีไฮด์และคีโตนมีจุดเดือดสูงกว่าแอลเคน เพราะแอลดีไฮด์และคีโตนเป็นโมเลกุลมีขั้ว จึงมีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลสูงกว่าแอลเคนซึ่งเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว แต่เนื่องจากแอลดีไฮด์และคีโตนไม่มีพันธะไฮโดรเจนยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลด้วยกันเอง จึงทำให้มีจุดเดือดต่ำกว่าแอลกอฮอล์

ปฏิกิริยาKetone & Aldehyde

 1 ปฏิกิริยาการเติม (addition) เนื่องจากคาร์บอนของหมู่คาร์บอนิลมีสถาพขั้วเป็นบวก เพราะออกซิเจนมีขั้วเป็นลบ จึงสามารถทำปฏิกิริยากับอะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่มีประจุเป็นลบได้ เช่น ปฏิกิริยากับ HCN

 2 ปฏิกิริยาออกซิเดชัน (oxidation) แอลดีไฮด์ถูกออกซิไดส์ได้ง่ายกว่าคีโตนด้วยตัวออกซิไดส์หลายชนิด เช่น [Ag(NH3)2]+ , H2O2 , KmnO4 เป็นต้น เมื่อ

แอลดีไฮด์ถูกออกซิไดส์จะได้กรดคาร์บอกซิลิก

 คีโตนต้องใช้สภาวะที่รุนแรงจึงจะเกิดปฏิกิริยานี้ได้ ให้ผลผลิตเป็นเอสเทอร์ 

 3 ปฏิกิริยารีดักชัน (reduction) แอลดีไฮด์และตีโตนสามารถเกิดปฏิกิริยารีดักชันได้ เมื่อมีตัวรีดิวส์ เช่น NaBH4 , LiAlH4 เป็นต้น ได้ผลผลิตเป็นแอลกอฮอล์ 

แอลดีไฮด์จะให้แอลกอฮอล์ปฐมภูมิ

 คีโตนได้แอลกอฮอล์ทุติยภูมิ

ether

Ethers

อีเทอร์ เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันเป็น หมู่แอลคอกซี (alcoxy , R–O–R’) มีสูตรทั่วไปเป็น R-O-R’ มีสูตรโมเลกุลเหมือนแอลกอฮอล์และฟีนอล จึงเป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกับแอลกอฮอล์และฟีนอล

เรียกชื่อ

 เรียกตามระบบ IUPAC ให้เรียกเป็นหมู่ prefix ว่า หมู่ alkoxy- เช่น
methoxy-  (CH₃O-)
และ ethoxy-  (CH₃CH₂O-) 

ปฏิกิริยา

 อีเทอร์ไม่ว่องไวต่อปฏิกิริยาทางเคมี สำหรับปฏิกิริยาที่เกิดกับอีเทอร์ได้แก่

1 ปฏิกิริยาของอีเทอร์กับ HI หรือ HBr ที่เข้มข้นและร้อน เช่น 

 และถ้าใช้ HIมากเกินพอ (excess) ROHจะเกิดปฏิกิริยาต่อเป็น RI

  

 2 ปฏิกิริยาของอีเทอร์กับออกซิเจนให้สารประกอบ hydroperoxide (ROOH)
เช่น 

 

สมบัติ

1.ไม่ละลายน้ำ

2.จุดหลอมเหลวต่ำ

3.หนาแน่นน้อยกว่าน้ำ

4.มีขั้วเล็กน้อย

5. ไม่มีพันธะHจึงมีจุดหลอมเหลวต่ำ 

alcohols

Alcohols
สูตรทั่วไป(R-OH)

ชื่อระบบ IUPAC

1. เลือกโครงสร้างหลักที่มีคาร์บอนต่อกันยาวที่สุด และมีหมู่ –OH อยู่ด้วย

2. บอกตำแหน่ง –OH ด้วยเลขที่มีค่าน้อยที่สุด

3. ชื่อโครงสร้างหลักให้เรียกตามจำนวนอะตอม C แล้วลงท้ายเสียงเป็น –อานอล (–anol)  





















สมบัติ 

เมื่อแอลกอฮอล์ละลายน้ำ หมู่ –OH ในแอลกอฮอล์จะไม่แตกตัวเป็นไฮดรอกไซด์ไอออน (OH–) เช่นเดียวกับ OH– ในโลหะไฮดรอกไซด์ เช่น NaOH เนื่องจากพันธะระหว่างหมู่ –OH กับหมู่แอลคิลในแอลกอฮอล์เป็นพันธะโคเวเลนต์ แต่พันธะระหว่างหมู่ OH– กับโลหะไอออนเป็นพันธะไอออนิก โมเลกุลของแอลกอฮอล์มีทั้งส่วนที่มีขั้วคือหมู่ –OH และส่วนที่ไม่มีขั้วคือหมู่แอลคิล

ปฏิกิริยา
1. ปฏิกิริยาแทนที่ (substitution) หมู่ OH ของแอลกอฮอล์สามารถถูกแทนที่ด้วยอะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่มีประจุเป็นลบ (nucleophile) ได้เช่น

2. ปฏิกิริยาออกซิเดชัน (oxidation) แอลกอฮอล์สามรถเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันให้ผลผลิตแตกต่างกันตามชนิดของ แอลกอฮอล์ที่เป็นสารตั้งต้น ถ้าแอลกอฮอล์เป็นชนิดปฐมภูมิ (1องศา -alcohol) คือ หมู่ OH เกาะกับอะตอมคาร์บอนที่เกิดพันธะกับคาร์บอนข้างเคียงเพียง 1 พันธะจะได้สารประกอบแอลดีไฮด์ 

 2.1 ปฐมภูมิ

2.2 ทุติยภูมิ

สารประกอบAlomatic

อะโรมาติกไฮโครคาร์บอน (aromatic hydrocarbon)
                 อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวประเภทหนึ่ง มีโครงสร้างหลักเป็นวงเบนซีน (benzene ring)
ภายในวงเบนซีน จะมีคาร์บอน  6  อะตอมต่อกันเป็นวง โดยมีพันธะเดี่ยวและพันธะคู่สลับกันไป

  อะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอนตัวแรกคือ เบนซีน (benzene) ซึ่งมีสูตรโมเลกุลเป็น C6H6  และมีสูตรโครงสร้างดังนี้

 H  ในเบนซีนอาจจะถูกแทนที่ด้วยอะตอมหรือหมู่อะตอมเพียง  1  หมู่ หรือมากกว่า 1 หมู่ก็ได้
ถ้าถูกแทนที่ด้วยหมู่แอลคิลจะยังคงเป็นอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน แต่ถ้าถูกแทนที่ด้วยหมู่ฟังก์ชันอื่นๆ เช่น  - Cl,  - OH,  -NH2
จะกลายเป็นอนุพันธ์ของอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน
สมบัติทางกายภาพของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน
          1.เป็นสารประกอบที่มีกลิ่นเฉพาะตัว
          2.เป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว ดังนั้นจึงไม่ละลาย แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายไม่มีขั้ว เช่น CCl4  อีเทอร์
          3.มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ
          4.จุดเดือดและจุดหลอมเหลวเพิ่มขึ้นตามขนาดของโมเลกุลที่ใหญ่ขึ้น
          5.เป็นสารประกอบไม่อิ่มตัว มีพันธะคู่มาก เมื่อเผาไฟจึงมีเขม่ามาก (มากกว่าแอลคีนและแอลไคน์)
ตารางแสดง สมบัติบางประการของอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอนบางชนิด

      การเรียกชื่ออะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน
          สำหรับอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอนที่เป็นโมเลกุลเล็กๆ และไม่ซับซ้อนเรียกชื่อโดยใช้เบนซีนเป็นชื่อหลัก
ถ้าหมู่แอลคิล  1  หมู่ มาเกาะที่วงแหวนเบนซีน ให้เรียกชื่อหมู่อัลคิลนำหน้า  benzene (เบนซีน)  แต่ถ้ามีหมู่แอลคิลมากกว่า  1  หมู่
จะต้องบอกตำแหน่งของหมู่แอลคิลด้วย  ตัวอย่างการเรียกชื่อ 

ปฏิกิริยาเคมีของอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน
          1.ปฏิกิริยาการเผาไหม้ ถ้าเผาไฟในบรรยากาศปกติจะมีเขม่าจำนวนมาก เพราะเกิดปฏิกิริยาไม่สมบูรณ์ แต่ถ้าเผาในที่ๆ มี O2 
จำนวนมากเกินพอ จะเกิดปฏิกิริยาสมบูรณ์ ไม่มีเขม่า และได้ H2O  และ CO2  เป็นผลิตภัณฑ์ เหมือนกับไฮโดรคาร์บอนอื่นๆ   เช่น
2C2H6  +  15O2  ----->  12CO2  +  6H2O
C7H8   +  9O2   ------>   7CO2  +  4H2O

2.ปฏิกิริยาการแทนที่ พิจารณาตัวอย่างปฏิกิริยาของเบนซีนดังนี้
 

ก. Halogenation  เบนซีนจะทำปฏิกิริยากับ Cl2  หรือ  Br2  ได้โดยมีผงเหล็ก หรือ  FeCl3  เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
เกิดปฏิกิริยาการแทนที่และได้ก๊าซ HX  เช่น

 

           ข.  Nitration  ทำปฏิกิริยากับ  HNO3  และ  H2SO4  เข้มข้น

 ค.  Sulfonation ทำปฏิกิริยากับ H2SO4  เข้มข้น