เคมีอินทรีย์5

ปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรีย์ (Organic Reactions)

  

ประเภท

1.ปฏิกิริยาการแทนที่ Substitution reactions เกิดเฉพาะสารประกอบคาร์บอนที่อิ่มตัวแล้ว

2.ปฏิกิริยาการเติม Addition reaction เกิดเฉพาะสารประกอบคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัว

3.ปฏิกิริยาการขจัดออก Elimination reaction

4.ปฏิกิริยาการจัดเรียงตัวใหม่ Rearrangement reaction

5.  Polymerization ทำให้สารประกอบคาร์บอนมีโมเลกุลใหญ่ขึ้นโดยมีหมู่ซ้ำกัน

6.ปฏิกิริยาการแตกตัว (Cracking Reaction)

การสร้างและการทำลายพันธะ

1.การสร้างพันธะ

แบบที่ 1สร้างพันธะแบบเสมอภาค(Homolytic Forming) การสร้างพันธะระหว่างอะตอมของธาตุ 2 อะตอม โดยใช้ e- อะตอมละ 1 e-ร่วมกันเกิด Covalent Bond 1 พันธะ

แบบที่ 2 สร้างพันธะแบบไม่เสมอภาค(Heterolytic Forming) การสร้างพันธะโดยอะตอมหนึ่งเป็นอะตอมให้ 2 e กับอีก atom หนึ่ง เกิด Covalent Bond 1 พันธะ

 

2.การทำลายหรือการแตกพันธะ

 แบบที่ 1 Homolytic Cleavage การแตกแบบเสมอภาค :แบ่ง e- ไปอะตอมละ 1 ได้อนุมูลอิสระ (Free  Radical) - ปฏิกิริยา Free Radical

แบบที่ 2 Heterolytic Cleavage การแตกแบบไม่เสมอภาค อะตอมที่ใช้ e^- ร่วมกันอะตอมหนึ่งดึง e^- ไปทั้งคู่ ได้เป็น อนุมูลประจุบวก (Cation) และอนุมูลประจุลบ (Anion) ขึ้นอยู่กับค่า EN ของธาตุที่สร้างพันธะร่วมกัน – ปฏิกิริยา ionic

สารมัธยันตร์ที่พบในเคมีอินทรีย์ (Intermediate)

สารมัธยันตร์ที่พบในเคมีอินทรีย์ จำแนกเป็น 4 แบบ คือ Carbon Radical, Carbocation or Carbonium ion, Carboanion or Carbanion และ Carbene

ความเสถียรของ Carbon Radical

          Carbon Radical เป็นสารที่ขาด e^- เพราะมี valence e^- 7 ตัว หมู่ Alkyl (R) เป็นหมู่ที่ให้ e^- ได้ดีกว่า H ดังนั้นยิ่งมีหมู่ Alkyl มากขึ้นก็ยิ่งเสถียรมากขึ้น ลำดับความเสถียรดังนี้ 3^o>2^o>1^o> methyl radical

ความเสถียรของ Carbocation

          Carbocation เป็นสารที่ขาด e^- เพราะมี valence e^- 6 ตัว หมู่ Alkyl (R) เป็นหมู่ที่ให้ e^- ได้ดีกว่า H ดังนั้นยิ่งมีหมู่ Alkyl มากขึ้นก็ยิ่งเสถียรมากขึ้น ลำดับความเสถียรดังนี้ 3^o>2^o>1^o> methyl carbocation

 ความเสถียรของ Carboanion

          Carboanion มี 8 valence e^- หมู่ Alkyl (R) เป็นหมู่ที่ให้ e^- ได้ดีกว่า H ดังนั้นยิ่งมีหมู่ Alkyl มากขึ้น ความเสถียรจะน้อยลง ลำดับความเสถียรดังนี้ 3^o>2^o>1^o> methyl radical

ผลที่เกิดขึ้น (จากการเหนี่ยวนำ)

หมู่ที่มีผลทางการเหนี่ยวนำ แบ่งเป็น 2 ประเภท

1.หมู่ที่ให้ Electron (Electron donating group) ได้แก่ 

Alkyl,

หมู่ที่มี Oxygen, หรือ Nitrogen ที่เป็นประจุลบ

2.หมู่ที่ดึง Electron (Electron withdrawing group) ได้แก่ 

หมู่ Halogen (-X) 

หมู่อะมิโน (-NH₂)

หมู่ไฮดรอกซิล –(OH)

หมู่ Carbonyl  

หมู่ Nitro (-NO₂)

หมู่แอมโมเนียม –NH³ 

หมู่ฟีนิล

ผลของการเหนี่ยวนำที่มีอิทธิพลต่อปัจจัยต่างๆของสารอินทรีย์ 

1เกิดความเป็นขั้ว เช่น Ethane, Fluoroethane

2ความว่องไวขึ้นอยู่กับสารตั้งต้น

3พิจารณาความเสถียร หมู่ไหนที่อะตอมกลางขาด e^- แล้วมีหมู่อะตอมมาให้ e^- จะทำให้เสถียรมากขึ้น หมู่ไหนที่อะตอมกลาง e^- แล้วมีหมู่อะตอมมาดึง e^- จะทำให้เสถียรต่ำลง

4. ผลของการเหนี่ยวนำต่อความเป็นกรด เบสของสาร หมู่ไหนที่แสดงสมบัติเป็นบวกมากๆ จะสามารถแตกตัวให้ H⁺ (กรด)ได้ดี ถ้าหมู่ไหนที่แสดงสมบัติเป็นลบมากๆ ก็จะเป็นเบสมากกว่า

 

การเกิด Resonance Effect

การเกิด Resonance คือการที่ π- e^- หรือ electron คู่โดดเดี่ยวเคลื่อนที่ผ่านพันธะไพ การเคลื่อนที่ของอิเล็กตรอน เรียกว่า Delocalisation