สารประกอบAlkynes

แอลไคน์ (Alkyne)

แอลไคน์ เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทไม่อิ่มตัวเช่นเดียวกับแอลคีน พันธะระหว่างอะตอมคาร์บอนเป็นพันธะสาม
[– C º C –] มีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n–2 จึงมี H น้อยกว่าแอลคีนอยู่ 2 อะตอม

การเรียกชื่อแอลไคน์

 ชื่อสามัญ

 ใช้เรียกชื่อแอลไคน์ที่โมเลกุลเล็ก ๆ โดยเรียกเป็นอนุพันธ์ของอะเซทิลีน (acetylene C2H2)  ให้โครงสร้างของอะเซทิลีนเป็นหลัก และถือส่าส่วนที่ต่ออยู่กับ – C º C – เป็นหมู่แอลคิล

 ชื่อระบบ IUPAC

 การเรียกชื่อแอลไคน์ใช้หลักเกณฑ์เช่นเดียวกับแอลเคนและแอลคีนขึ้นต้นชื่อด้วยจำนวนอะตอมคาร์บอน แต่ลงท้ายเสียงด้วย –ไอน์ (–yne)

สมบัติทางกายภาพ

 1.  แอลไคน์เป็นสารโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว จึงไม่ละลายน้ำ

 2.  มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ

 3. จุดเดือด–จุดหลอมเหลวต่ำ เพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอม C เมื่อเปรียบกับแอลเคน แอลคีน  และแอลไคน์  ที่มีจำนวนอะตอมคาร์บอนเท่ากัน  จะมีจุดเดือด–จุดหลอมเหลวเรียงลำดับดังนี้

แอลไคน์  >  แอลเคน  >  แอลคีน

ปฏิกิริยาเคมี

ปฏิกิริยาการเติม (Addition reaction) แอลไคน์เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว จึงเกิดปฏิกิริยาการเติมเฮโลเจน

1)    ปฏิกิริยาการเติมเฮโลเจน แอลไคน์ฟอกจางสีสารละลายโบรมีนได้ โดยไม่ต้องใช้ตัวเร่ง ปฏิกิริยาหรือแสงสว่าง

2)  ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจน หรือ hydrogenation แอลไคน์สามารถเกิดปฏิกิริยากับไฮโดรเจนโดยมี Pt , Ni , Pd เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาได้แอลคีนและแอลเคนตามลำดับ

ปฏิกิริยาฟอกจางสี KMnO4 ปฏิกิริยาระหว่างแอลไคน์กับ KMnO4 พบว่าในโมเลกุลที่มีตำแหน่งของพันธะสามต่างกันผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นจะต่างกันด้วย โดยแอลไคน์ที่มีพันธะสามอยู่ที่อะตอมของ C ตำแหน่งที่ 1 เมื่อเกิดปฏิกิริยาแล้วจะได้กรดคาร์บอกซิลิก (RCOOH) เขียนสมการได้ดังนี้

3 H– C º C–H + 8 KMnO4  +  4 H2O       3 RCOOH  +  3 CO2  +  8 MnO2  +  8 

 KOH

แอลไคน์ที่มีพันธะสามอยู่ที่อะตอมของ C ตำแหน่งที่ 2 เป็นต้นไป เมื่อเกิดปฏิกิริยาแล้วจะได้ α-diketones  () เขียนสมการได้ดังนี้

3 R– C º C–R + 4 KMnO4  +  2 H2O  3+  4 MnO2  +  4 KOH

 

สารประกอบalkene

แอลคีน                

          เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวที่มีพันธะคู่มีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n และสารประกอบของแอลคีนเริ่มต้นที่ C  2  อะตอม คือ C2H4  พันธะคู่ในแอลคีนจัดเป็นหมู่ฟังก์ชัน (functional  group)  ซึ่งการเรียกชื่อโดยระบบ IUPAC นั้น  ถ้ามีหมู่ฟังก์ชันจะต้องพิจารณาถึงหมู่ฟังก์ชันของสารประกอบเพื่อใช้เป็น ชื่อหลัก  ในกรณีของแอลคีนมีขั้นตอนดังนี้

1.เลือกโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุดและมีพันธะคู่อยู่ในโซ่นั้นด้วยเป็นชื่อหลัก  แต่ในกรณีที่มีพันธะคู่มากกว่า 1พันธะ 
ให้เลือกโซ่ที่มีพันธะคู่มากที่สุดเป็นชื่อหลัก  แม้ว่าจะไม่ใช่โซ่ที่ยาวที่สุดก็ตาม

2.กำหนดตำแหน่งคาร์บอนอะตอมในโซ่หลัก  โดยให้พันธะคู่อยู่ในตำแหน่งที่มีเลขน้อยที่สุด

3.ถ้ามีพันธะคู่เพียง 1 พันธะ  ให้ลงท้ายชื่อว่า – อีน ( - ene)  ถ้ามี 2 พันธะใช้ – ไดอีน ( - diene) ฯลฯ
ตำแหน่งของพันธะคู่ให้ระบุด้วยตัวเลขของคาร์บอนอะตอมแรกที่สร้างพันธะคู่นั้นถ้ามีโซ่กิ่งให้ระบุทำนองเดียวกันกับสารประกอบแอลเคน

สมบัติทางกายภาพ

1) แอลคีนที่โมเลกุลเล็ก ๆ มีจำนวนอะตอม C 2–4 อะตอมจะมีสถานะเป็นแก๊ส เมื่อขนาดโมเลกุลใหญ่ขึ้น C 5–8 อะตอม เป็นของเหลว ถ้าขนาดใหญ่กว่านี้จะเป็นของแข็ง

2) เป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว จึงไม่ละลายในตัวทำละลายมีขั้ว เช่น น้ำ แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายที่ไม่มีขั้ว เช่น benzene toluene

3) ไม่นำไฟฟ้าในทุกสถานะ มีกลิ่นเฉพาะตัว เช่น C2H4 เมื่อดมมาก ๆ อาจสลบได้

4) มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ เมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น ความหนาแน่นจะเพิ่มขึ้น

5) จุดหลอมเหลว จุดเดือดต่ำ เพราะแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลเป็นแรงลอนดอน

การเรียกชื่อแอลคีน

การเรียกชื่อสามัญ

แอลคีนที่นิยมเรียกชื่อสามัญมีเพียงไม่กี่ชนิด

การเรียกชื่อระบบ IUPAC

1. เรียกชื่อโครงสร้างหลักตามจำนวนอะตอมคาร์บอน โดยใช้หลักเกณฑ์เดียวกับการเรียกชื่อแอลเคน แต่ลงท้ายเสียงเป็น –อีน (–ene)

2. แสดงตำแหน่งของพันธะคู่ระหว่างอะตอมคาร์บอนซึ่งเริ่มต้นจากปลายโซ่ด้านใดก็ได้ที่ทำให้ตำแหน่งของพันธะคู่เป็นตัวเลขที่น้อยที่สุด แล้วเขียนตัวเลขไว้หน้าชื่อของแอลคีน ยกเว้น อีทีน และโพรพีน ไม่ต้องแสดง

3. แอลคีนโซ่กิ่ง เลือกโซ่ไฮโดรคาร์บอนที่ยาวที่สุดและมีพันธะคู่อยู่ในสายโซ่ เริ่มต้นจากปลายที่ทำให้ตำแหน่งของพันธะคู่อยู่ในตำแหน่งน้อยที่สุด และเรียกชื่อโดยใช้วิธีเดียวกับแอลคีนแบบโซ่ตรง หมู่แอลคิล เรียกเหมือนแอลเคน และเขียนไว้ด้านหน้าชื่อของแอลคีน

การเกิดไอโซเมอร์ของแอลคีน

 สาร ประกอบแอลคีนบ่งชนิดซึ่งมีสูตรโครงสร้างเหมือนกัน แต่มีสมบัติทางกายภาพและทางเคมีแตกต่างกัน การที่เป็นเช่นนี้เนื่องจากอะตอมหรือหมู่อะตอมที่แต่ละด้านของพันธะคู่มีการ จัดเรียงตัวในสามมิติแตกต่างกัน สารประกอบอินทรีย์ที่มีลักษณะเช่นนี้จัดเป็นไอโซเมอร์อีกชริดหนึ่ง เรียกว่า ไอโซเมอร์เรขาคณิต ซึ่งอาจเป็นไอโซเมอร์แบบซิส หรือไอโซเมอร์แบบทรานส์ เช่น 2–บิวทีน มี 2 ไอโซเมอร์

ไอโซเมอร์แบบซิส (cis–) หมายถึงอะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่เหมือนกันจัดอยู่ด้านเดียว กัน

ไอโซเมอร์แบบทรานส์ (trans–) หมายถึงอะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่เหมือนกันจัดอยู่ในตำแหน่งตรงข้ามกันในโครงสร้าง การเรียกชื่อแอลคีนที่มีไอโซเมอร์แบบซิสหรือแบบทรานส์ จึงใช้คำว่าซิส– หรือทรานส์– นำหน้าชื่อของแอลคีน และเขียนด้วยตัวเอน ดังนี้

*สำหรับแอลคีนที่คาร์บอนตรงตำแหน่งพันธะคู่มีอะตอมหรือกลุ่มอะตอมชนิดเดียวกัน จะไม่มีไอโซเมอร์แบบซิสหรือทรานส์ เช่น 1 – บิวทีน และ 2 – เมทิล – 1 – โพรพีน ซึ่งทั้งสองชนิดนี้เป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกับ 2 – บิวทีน

 ปฏิกิริยาเคมี

แอลคีนเกิดปฏิกิริยาเคมีแตกต่างจากแอลเคนมาก  แอลเคนเป็นสารประกอบที่เฉื่อย แต่แอลคีนมีความว่องไวต่อปฏิกิริยาสูง 
ปฏิกิริยาที่สำคัญของแอลคีนได้แก่       

1ปฏิกิริยาการเติม(Addition)

 เป็นปฏิกิริยาที่รีเอเจนต์ A – B เติมลงไปที่ปลายทั้งสองข้างของพันธะคู่แล้วเกิดผลิตภัณฑ์เป็นสารประกอบอิ่มตัว
ซึ่งประกอบด้วยอะตอมทุกอะตอมของตัวทำปฏิกิริยาที่สองตัว  ปฏิกิริยาการเติมแบ่งได้ดังนี้
1.1ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา(Catalytic  hydrogenetion)
         ไฮโดรเจนโมเลกุลสามารถเติมลงไปที่พันธะคู่ของแอลคีนได้เมื่อใช้ตัวเร่งที่เหมาะสมได้ผลิตภัณฑ์เป้นแอลเคน
ปฏิกิริยาเกิดขึ้นได้โดยละลายแอลคีนในตัวทำละลายที่เหมาะสม เช่น  เอทานอล  เมทานอล  และมีตัวเร่งปฏิกิริยาอาจจะเป็นแพลตินัม(Pt)
นิกเกิล(Ni)  หรือแพลเลเดียม(Pd) ที่เป้นผงละเอียดจากนั้นจึงผ่านก๊าซไฮโดรเจนเข้าไปในส่วนผสมของปฏิกิริยาภายใต้ความดันต่ำ 
ไฮโดรเจนจะไม่สามรถเติมลงไปที่พันธะคู่ได้ถ้าไม่ใช้ตัวเร่ง  แม้ว่าปฏิกิริยานี้จะเป็นปฏิกิริยาคายความร้อนอย่างมากก็ตาม 
ทั้งนี้เนื่องจากพลังงานที่ใช้ในการสลายพันธะของไฮโดรเจนโมเลกุลมีค่าสูงมาก 
ตัวเร่งจะดูดซับโมเลกุลของไฮโดรเจนและของแอลคีนเป็นชั้นบาง ๆ เคลือบไว้ที่ผิวของตัวเร่งเป็นการช่วยให้ไฮโดรเจนแตกตัวออกเป็นอะตอม
และเกิดปฏิกิริยากับแอลคีนที่ผิวของตัวเร่ง

 1.2 ปฏิกิริยาการเติมฮาโลเจน (Halogenetion)

 แอลคีนทำปฏิกิริยากิริยากับสารละลายโบรมีน  หรือคลอรีนในคาร์บอนเตตระคลอไรด์ที่อุณหภูมิห้องได้ 
ไอโอดีนมีความว่องไวน้อยจึงไม่สามารถเกิดปฏิกิริยากับแอลคีนได้  ส่วนฟลูออไรด์นั้นว่องไวมากเกิดปฏิกิริยารุนแรง
จึงเป็นรีเอเจนต์ที่ไม่เหมาะสม  ปฏิกิริยาการเติมโบรมีนสามารถใช้ทดสอบความไม่อิ่มตัวของสารประกอบได้โดยการสังเกตสีที่เปลี่ยนไป
เมื่อเกิดปฏิกิริยา  โบรมีนเป็นของเหลวสีส้มหรือสีน้ำตาลแดงเข้มเมื่อเกิดปฏิกิริยากับแอลคีนจะได้ผลิตภัณฑ์ที่ไม่มีสี 
ดังนั้นสารประกอบไม่อิ่มตัวจึงฟอกสีโบรมีนได้
              1.3 ปฏิกิริยาการเติมกรด

 2 ปฏิกิริยาออกซิเดชัน(Oxidation)

           แอลคีนสามารถถูกออกซิไดซ์ที่พันธะคู่ได้หลายแบบขึ้นอยู่กับชนิดของตัวออกซิไดซ์และสภาวะ
ของปฏิกิริยา  ปฏิกิริยาออกซิไดซ์ของแอลคีนเมื่อใช้ตัวออกซิไดซ์ที่อ่อน  ได้แก่สารละลายโพแตสเซียมเปอร์แมงกาเนตที่เป็นกลา
งหรือด่างเจือจางที่เย็นจะได้ผลิตภัณฑ์เป็นไกลคอล

 ปฏิกิริยานี้ใช้เป็นวิธีทดสอบความไม่อิ่มตัวของสารประกอบได้อีกวิธีหนึ่งเรียกว่า เบเยอร์เทสท์(Baeyer  test) 
สารละลายโพแตสเซียมเปอร์แมงกาเนตมีสีม่วงเมื่อเกิดปฏิกิริยากับแอลคีนสีม่วงจะหายไปและ
มีตะกอนสีน้ำตาลของแมงกานีส(IV)ออกไซด์เกิดขึ้น ส่วนไกลคอลเป็นสารประกอบไม่มีสี  ปฏิกิริยานี้ถ้าเกิดในสภาวะที่รุนแรง
เช่นในสารละลายกรด(pH ต่ำ)  และให้ความร้อน  ไกลคอลที่เกิดขึ้นจะแตกตัวออก  ผลิตภัณฑ์ที่ได้อาจเป็นก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์ 
กรดคาร์บอกซิลิก  หรือคีโตนก็ได้ขึ้นอยู่กับโครงสร้างของแอลคีนในปฏิกิริยา
          3. พอลิเมอไรเซชัน(Polymerization) หรือปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์ สมบัติที่สำคัญอย่างหนึ่งของแอลคีนคือ 
ความสามารถในการสร้างโมเลกุลขนาดใหญ่เรียกว่า พอลิเมอร์  พอลิเมอไรเซชันเป็นกระบวนการที่โมเลกุลเล็ก ๆ
เรียกว่า  มอนอเมอร์(monomer) เกิดปฏิกิริยารวมตัวกันเป็นโมเลกุลขนาดใหญ่ เรียกว่า  พอลิเมอร์(polymer)  เช่น  การเกิดพอลิเอธิลีน

ไซโคลแอลคีน (Cycloalkene)

ไซโคลแอลคีน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทไม่อิ่มตัว โดยมีสมบัติคล้ายกับแอลคีน มีสูตรทั่วไป CnH2n–2 มีพันธะคู่อยู่ 1 พันธะ จำนวนอะตอมไฮโดรเจนน้อยกว่าแอลคีน 2 อะตอม การเรียกชื่อให้ใช้ว่า “ไซโคล” นำหน้าชื่อของแอลคีน เช่น

สมบัติและปฏิกิริยาของไซโคลแอลคีน

ไซโคลแอลคีน มีสมบัติต่าง ๆ คล้ายกับแอลคีน  เช่น การลุกไหม้  การดกิดปฏิกิริยาแบบเติมหรือรวมตัวกับเฮโลเจน เช่น ฟอกจางสีโบรมีน เกิดปฏิกิริยากับสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมลกาเนต

 

สารประกอบAlkanes

การเรียกชื่อalkane

เรียกได้2แบบ

1.ชื่อสามัญ

2.ชื่อIUPAC (ชื่อสากล)

ชื่อบอกจำนวนcarbonแต่ละโมเลกุล

ชื่อสามัญ ชื่อสามัญ นิยมเรียกแอลเคนที่มีคาร์บอนน้อย โดยบอกลักษณะการจัดตัวของคาร์บอนด้วยการนำหน้า คือ n - , iso - , neo – และเรียกตามจำนวนอะตอมคาร์บอนลงท้ายด้วย  - ane เช่น

การเรียกชื่อหมู่alkyl

หมู่อัลคิล คืออัลเคนที่สูญเสียไฮโดรเจน 1 อะตอม มีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n+1  ใช้สัญลักษณ์แทนด้วย R หมู่อัลคิลจะพบในโซ่ของไฮโดรคาร์บอนที่เป็นโซ่กิ่ง (branched chain) ซึ่งแยกจากโซ่หลักของคาร์บอน

ลงท้ายเสียงเป็น –อิล (–yl)

กรณีที่หมู่อัลคิลมีคาร์บอน 3 อะตอม (- C₃H₇) โครงสร้างของหมู่อัลคิลมีได้ 2 แบบคือ

1.             n – propyl group อะตอมคาร์บอนต่อกันเป็นโซ่ตรง

                 CH₃ – CH₂ – CH₂ - CH₂ – CH₂ -
2. iso – propyl group โซ่คาร์บอนแตกกิ่งที่อะตอมคาร์บอนรองตัวสุดท้าย

  ถ้าหมู่อัลคิลมีคาร์บอนมากกว่า 3 อะตอม เช่น 4 อะตอม ( - CH ) โครงสร้างของหมู่อัลคิลมี 4 แบบ คือ
1. n- butyl group อะตอมคาร์บอนต่อกันเป็นโซ่ตรง

2. iso – butyl group โซ่คาร์บอนแตกตัวที่อะตอมคาร์บอนรองตัวสุดท้าย

3. sec – butyl group มีจุดต่อที่ secondary carbon (อะตอมคาร์บอนที่เกิดพันธะกับคาร์บอนข้างเคียง 2 พันธะ)

 

4. tert – butyl group มีจุดต่อที่ tertiary carbon (อะตอมคาร์บอนที่เกิดพันธะกับคาร์บอนข้างเคียง 3 พันธะ)

ชื่อIUPACเป็นระบบการเรียกชื่อสารประกอบที่นักเคมีได้จัดระบบขึ้นในปี พ.ศ.2237 (ค.ศ.1892) เรียกระบบนี้ว่า International Union of Pure and Applied Chemistry หรือ IUPAC จะ เรียกตามจำนวนอะตอมโดยใช้จำนวนนับในภาษากรีก ซึ่งประกอบด้วย 3 ส่วน คือ ส่วนที่ 1 โครงสร้างหลัก ส่วนที่ 2 คำลงท้าย ส่วน 3 คำนำหน้า

หลักเกณฑ์
           1.นับจำนวนคาร์บอนที่ติดต่อกันยาวสุดเป็นโซ่หลัก
           2.ให้ตำแหน่งโซ่หลักโดยเริ่มต้นจากด้านที่ให้หมู่อัลคิลมาเกาะเป็นตัวเลขน้อยๆ
           3.บอกตำแหน่งและหมู่อัลคิลที่มาเกาะชื่อหลัก โดยใช้ขีดคั้น(-)ระหว่างเลขกับตัวอักษร
           4.เมื่อมีหมู่อัลคิลมาเกาะกับโซ่หลัก2หมู่ขึ้นไป เรียงตัวอักษรตามลำดับภาษาอังกฤษ

                   
           5.หากมีหมู่อัลเคิล2หมู่ขึ้นไปที่ตำแหน่งนั้นๆให้บอกตัวเลขซ้ำๆ

         
           6.ถ้ามีหมู่เดียวกันจับที่โซ่หลักหลายตัว(มากกว่าหนึ่งขึ้นไป)ให้คำนำหน้าด้วย(di,tri,tetra)

                     

           7.ถ้าเลือกโซ่หลักได้หลายทางให้เอาทางที่ได้หมุ่อัลคิลเยอะสุด

             
           8.ถ้าหมุ่อัลคิลอยู่ห่างจากปลายทั้ง2ทางเท่ากันให้เลือกตำแหน่งที่ผลรวมตัวเลขในโครงสร้างที่น้อย
              ที่สุด

2. สมบัติและปฏิกิริยาของอัลเคน อัลเคนเป็นสารที่ไม่ว่องไวต่อปฏิกิริยามากนัก แต่ก็ทำให้เกิดปฏิกิริยาได้ในภายใต้สภาวะที่เหมาะสม
ปฏิกิริยาที่สำคัญของอัลเคนคือ
                2.1 แฮโลจิเนชัน (halogenation) เป็นปฏิกิริยาการแทนที่ไฮโดรเจนด้วยอะตอมแฮโลเจน ซึ่งต้องให้ความร้อนหรือฉายแสงที่มีความยาวคลื่น
พอเหมาะเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ได้ผลผลิตเป็นแอลคินแฮไลด์ (RX = เมื่อ F , Cl , BR , I)

    CH₄ (g) + C_l2 /CCl₄ light (g)CH₃ Cl (g) + HCl (g)

                               

                2.2 ปฏิกิริยาการเผาไหม้ (combustion) เป็นปฏิกิริยาระหว่างแอลเคนกับออกซิเจนได้คาร์บอนไดออกไซด์ น้ำและให้ความร้อนสูง เช่น

2C₂H₆ (g) + 7O₂ (g) 4CO₂ (g) + 6H₂O (l)

ไซโคลแอลเคน (Cycloalkane)

ไซโคลแอลเคน เป็นไฮโดรคาร์บอนที่มีโครงสร้างเป็นวง พันธะระหว่างอะตอมคาร์บอนยึดเหี่ยวด้วยพันธะเดี่ยว เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวเช่นเดียวกับแอลเคน มีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n โดยประกอบด้วยคาร์บอนตั้งแต่ 3 อะตอมขึ้นไป

การเรียกชื่อไซโคลแอลเคน

เรียกเหมือนกับแอลเคน แต่นำหน้าชื่อด้วยคำว่า “ไซโคล” (cyclo) เช่น ไซโคลโพรเพน  ไซโคลบิวเทน  ไซโคลเพนเทน  เป็นต้น

สมบัติและการเกิดปฏิกิริยา

ไซโคลแอลเคน เป็นไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว เป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว มีแนวโน้มของจุดหลอมเหลวและจุดเดือดเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนเช่น เดียวกับแอลเคนโซ่ตรง

การเกิดปฏิกิริยา คล้ายกับแอลเคนโซ่ตรง คือเกิดปฏิกิริยาแทนที่กับเฮโลเจนในที่มีแสงสว่าง   ติดไฟได้ดีไม่มีเขม่าและควัน