สารประกอบAlkanes

การเรียกชื่อalkane

เรียกได้2แบบ

1.ชื่อสามัญ

2.ชื่อIUPAC (ชื่อสากล)

ชื่อบอกจำนวนcarbonแต่ละโมเลกุล

ชื่อสามัญ ชื่อสามัญ นิยมเรียกแอลเคนที่มีคาร์บอนน้อย โดยบอกลักษณะการจัดตัวของคาร์บอนด้วยการนำหน้า คือ n - , iso - , neo – และเรียกตามจำนวนอะตอมคาร์บอนลงท้ายด้วย  - ane เช่น

การเรียกชื่อหมู่alkyl

หมู่อัลคิล คืออัลเคนที่สูญเสียไฮโดรเจน 1 อะตอม มีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n+1  ใช้สัญลักษณ์แทนด้วย R หมู่อัลคิลจะพบในโซ่ของไฮโดรคาร์บอนที่เป็นโซ่กิ่ง (branched chain) ซึ่งแยกจากโซ่หลักของคาร์บอน

ลงท้ายเสียงเป็น –อิล (–yl)

กรณีที่หมู่อัลคิลมีคาร์บอน 3 อะตอม (- C₃H₇) โครงสร้างของหมู่อัลคิลมีได้ 2 แบบคือ

1.             n – propyl group อะตอมคาร์บอนต่อกันเป็นโซ่ตรง

                 CH₃ – CH₂ – CH₂ - CH₂ – CH₂ -
2. iso – propyl group โซ่คาร์บอนแตกกิ่งที่อะตอมคาร์บอนรองตัวสุดท้าย

  ถ้าหมู่อัลคิลมีคาร์บอนมากกว่า 3 อะตอม เช่น 4 อะตอม ( - CH ) โครงสร้างของหมู่อัลคิลมี 4 แบบ คือ
1. n- butyl group อะตอมคาร์บอนต่อกันเป็นโซ่ตรง

2. iso – butyl group โซ่คาร์บอนแตกตัวที่อะตอมคาร์บอนรองตัวสุดท้าย

3. sec – butyl group มีจุดต่อที่ secondary carbon (อะตอมคาร์บอนที่เกิดพันธะกับคาร์บอนข้างเคียง 2 พันธะ)

 

4. tert – butyl group มีจุดต่อที่ tertiary carbon (อะตอมคาร์บอนที่เกิดพันธะกับคาร์บอนข้างเคียง 3 พันธะ)

ชื่อIUPACเป็นระบบการเรียกชื่อสารประกอบที่นักเคมีได้จัดระบบขึ้นในปี พ.ศ.2237 (ค.ศ.1892) เรียกระบบนี้ว่า International Union of Pure and Applied Chemistry หรือ IUPAC จะ เรียกตามจำนวนอะตอมโดยใช้จำนวนนับในภาษากรีก ซึ่งประกอบด้วย 3 ส่วน คือ ส่วนที่ 1 โครงสร้างหลัก ส่วนที่ 2 คำลงท้าย ส่วน 3 คำนำหน้า

หลักเกณฑ์
           1.นับจำนวนคาร์บอนที่ติดต่อกันยาวสุดเป็นโซ่หลัก
           2.ให้ตำแหน่งโซ่หลักโดยเริ่มต้นจากด้านที่ให้หมู่อัลคิลมาเกาะเป็นตัวเลขน้อยๆ
           3.บอกตำแหน่งและหมู่อัลคิลที่มาเกาะชื่อหลัก โดยใช้ขีดคั้น(-)ระหว่างเลขกับตัวอักษร
           4.เมื่อมีหมู่อัลคิลมาเกาะกับโซ่หลัก2หมู่ขึ้นไป เรียงตัวอักษรตามลำดับภาษาอังกฤษ

                   
           5.หากมีหมู่อัลเคิล2หมู่ขึ้นไปที่ตำแหน่งนั้นๆให้บอกตัวเลขซ้ำๆ

         
           6.ถ้ามีหมู่เดียวกันจับที่โซ่หลักหลายตัว(มากกว่าหนึ่งขึ้นไป)ให้คำนำหน้าด้วย(di,tri,tetra)

                     

           7.ถ้าเลือกโซ่หลักได้หลายทางให้เอาทางที่ได้หมุ่อัลคิลเยอะสุด

             
           8.ถ้าหมุ่อัลคิลอยู่ห่างจากปลายทั้ง2ทางเท่ากันให้เลือกตำแหน่งที่ผลรวมตัวเลขในโครงสร้างที่น้อย
              ที่สุด

2. สมบัติและปฏิกิริยาของอัลเคน อัลเคนเป็นสารที่ไม่ว่องไวต่อปฏิกิริยามากนัก แต่ก็ทำให้เกิดปฏิกิริยาได้ในภายใต้สภาวะที่เหมาะสม
ปฏิกิริยาที่สำคัญของอัลเคนคือ
                2.1 แฮโลจิเนชัน (halogenation) เป็นปฏิกิริยาการแทนที่ไฮโดรเจนด้วยอะตอมแฮโลเจน ซึ่งต้องให้ความร้อนหรือฉายแสงที่มีความยาวคลื่น
พอเหมาะเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ได้ผลผลิตเป็นแอลคินแฮไลด์ (RX = เมื่อ F , Cl , BR , I)

    CH₄ (g) + C_l2 /CCl₄ light (g)CH₃ Cl (g) + HCl (g)

                               

                2.2 ปฏิกิริยาการเผาไหม้ (combustion) เป็นปฏิกิริยาระหว่างแอลเคนกับออกซิเจนได้คาร์บอนไดออกไซด์ น้ำและให้ความร้อนสูง เช่น

2C₂H₆ (g) + 7O₂ (g) 4CO₂ (g) + 6H₂O (l)

ไซโคลแอลเคน (Cycloalkane)

ไซโคลแอลเคน เป็นไฮโดรคาร์บอนที่มีโครงสร้างเป็นวง พันธะระหว่างอะตอมคาร์บอนยึดเหี่ยวด้วยพันธะเดี่ยว เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวเช่นเดียวกับแอลเคน มีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n โดยประกอบด้วยคาร์บอนตั้งแต่ 3 อะตอมขึ้นไป

การเรียกชื่อไซโคลแอลเคน

เรียกเหมือนกับแอลเคน แต่นำหน้าชื่อด้วยคำว่า “ไซโคล” (cyclo) เช่น ไซโคลโพรเพน  ไซโคลบิวเทน  ไซโคลเพนเทน  เป็นต้น

สมบัติและการเกิดปฏิกิริยา

ไซโคลแอลเคน เป็นไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว เป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว มีแนวโน้มของจุดหลอมเหลวและจุดเดือดเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนเช่น เดียวกับแอลเคนโซ่ตรง

การเกิดปฏิกิริยา คล้ายกับแอลเคนโซ่ตรง คือเกิดปฏิกิริยาแทนที่กับเฮโลเจนในที่มีแสงสว่าง   ติดไฟได้ดีไม่มีเขม่าและควัน

    

เคมีอินทรีย์5

ปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรีย์ (Organic Reactions)

  

ประเภท

1.ปฏิกิริยาการแทนที่ Substitution reactions เกิดเฉพาะสารประกอบคาร์บอนที่อิ่มตัวแล้ว

2.ปฏิกิริยาการเติม Addition reaction เกิดเฉพาะสารประกอบคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัว

3.ปฏิกิริยาการขจัดออก Elimination reaction

4.ปฏิกิริยาการจัดเรียงตัวใหม่ Rearrangement reaction

5.  Polymerization ทำให้สารประกอบคาร์บอนมีโมเลกุลใหญ่ขึ้นโดยมีหมู่ซ้ำกัน

6.ปฏิกิริยาการแตกตัว (Cracking Reaction)

การสร้างและการทำลายพันธะ

1.การสร้างพันธะ

แบบที่ 1สร้างพันธะแบบเสมอภาค(Homolytic Forming) การสร้างพันธะระหว่างอะตอมของธาตุ 2 อะตอม โดยใช้ e- อะตอมละ 1 e-ร่วมกันเกิด Covalent Bond 1 พันธะ

แบบที่ 2 สร้างพันธะแบบไม่เสมอภาค(Heterolytic Forming) การสร้างพันธะโดยอะตอมหนึ่งเป็นอะตอมให้ 2 e กับอีก atom หนึ่ง เกิด Covalent Bond 1 พันธะ

 

2.การทำลายหรือการแตกพันธะ

 แบบที่ 1 Homolytic Cleavage การแตกแบบเสมอภาค :แบ่ง e- ไปอะตอมละ 1 ได้อนุมูลอิสระ (Free  Radical) - ปฏิกิริยา Free Radical

แบบที่ 2 Heterolytic Cleavage การแตกแบบไม่เสมอภาค อะตอมที่ใช้ e^- ร่วมกันอะตอมหนึ่งดึง e^- ไปทั้งคู่ ได้เป็น อนุมูลประจุบวก (Cation) และอนุมูลประจุลบ (Anion) ขึ้นอยู่กับค่า EN ของธาตุที่สร้างพันธะร่วมกัน – ปฏิกิริยา ionic

สารมัธยันตร์ที่พบในเคมีอินทรีย์ (Intermediate)

สารมัธยันตร์ที่พบในเคมีอินทรีย์ จำแนกเป็น 4 แบบ คือ Carbon Radical, Carbocation or Carbonium ion, Carboanion or Carbanion และ Carbene

ความเสถียรของ Carbon Radical

          Carbon Radical เป็นสารที่ขาด e^- เพราะมี valence e^- 7 ตัว หมู่ Alkyl (R) เป็นหมู่ที่ให้ e^- ได้ดีกว่า H ดังนั้นยิ่งมีหมู่ Alkyl มากขึ้นก็ยิ่งเสถียรมากขึ้น ลำดับความเสถียรดังนี้ 3^o>2^o>1^o> methyl radical

ความเสถียรของ Carbocation

          Carbocation เป็นสารที่ขาด e^- เพราะมี valence e^- 6 ตัว หมู่ Alkyl (R) เป็นหมู่ที่ให้ e^- ได้ดีกว่า H ดังนั้นยิ่งมีหมู่ Alkyl มากขึ้นก็ยิ่งเสถียรมากขึ้น ลำดับความเสถียรดังนี้ 3^o>2^o>1^o> methyl carbocation

 ความเสถียรของ Carboanion

          Carboanion มี 8 valence e^- หมู่ Alkyl (R) เป็นหมู่ที่ให้ e^- ได้ดีกว่า H ดังนั้นยิ่งมีหมู่ Alkyl มากขึ้น ความเสถียรจะน้อยลง ลำดับความเสถียรดังนี้ 3^o>2^o>1^o> methyl radical

ผลที่เกิดขึ้น (จากการเหนี่ยวนำ)

หมู่ที่มีผลทางการเหนี่ยวนำ แบ่งเป็น 2 ประเภท

1.หมู่ที่ให้ Electron (Electron donating group) ได้แก่ 

Alkyl,

หมู่ที่มี Oxygen, หรือ Nitrogen ที่เป็นประจุลบ

2.หมู่ที่ดึง Electron (Electron withdrawing group) ได้แก่ 

หมู่ Halogen (-X) 

หมู่อะมิโน (-NH₂)

หมู่ไฮดรอกซิล –(OH)

หมู่ Carbonyl  

หมู่ Nitro (-NO₂)

หมู่แอมโมเนียม –NH³ 

หมู่ฟีนิล

ผลของการเหนี่ยวนำที่มีอิทธิพลต่อปัจจัยต่างๆของสารอินทรีย์ 

1เกิดความเป็นขั้ว เช่น Ethane, Fluoroethane

2ความว่องไวขึ้นอยู่กับสารตั้งต้น

3พิจารณาความเสถียร หมู่ไหนที่อะตอมกลางขาด e^- แล้วมีหมู่อะตอมมาให้ e^- จะทำให้เสถียรมากขึ้น หมู่ไหนที่อะตอมกลาง e^- แล้วมีหมู่อะตอมมาดึง e^- จะทำให้เสถียรต่ำลง

4. ผลของการเหนี่ยวนำต่อความเป็นกรด เบสของสาร หมู่ไหนที่แสดงสมบัติเป็นบวกมากๆ จะสามารถแตกตัวให้ H⁺ (กรด)ได้ดี ถ้าหมู่ไหนที่แสดงสมบัติเป็นลบมากๆ ก็จะเป็นเบสมากกว่า

 

การเกิด Resonance Effect

การเกิด Resonance คือการที่ π- e^- หรือ electron คู่โดดเดี่ยวเคลื่อนที่ผ่านพันธะไพ การเคลื่อนที่ของอิเล็กตรอน เรียกว่า Delocalisation

เคมีอินทรีย์4

หมู่ฟังก์ชัน

คือ หมู่อะตอม หรือกลุ่มอะตอมของธาตุที่แสดงสมบัติเฉพาะของสารอินทรีย์ชนิดหนึ่ง เช่น CH₃OH (เมทานอล) CH₃CH₂OH(เอทานอล) ซึ่งต้องเป็นสารอินทรีย์พวกแอลกอฮอล์ เพราะสารแต่ละชนิดต่างก็มีหมู่ -OH เป็นองค์ประกอบ แสดงหมู่ -OH เป็นหมู่ฟังก์ชันของแอลกอฮอล์

HCOOH (กรดเมทาโนอิก) และ CH₃COOH (กรดเอทาโนอิก) ซึ่งต่างเป็นกรดอินทรีย์ เพราะสารทั้งสองต่างก็มีหมู่ -COOH เป็นองค์ประกอบ แสดงหมู่ -COOH เป็นฟังก์ชันของกรดอินทรีย์

อนึ่งสารอินทรีย์โดยทั่วไปประกอบด้วยองค์ประกอบ 2 ส่วน ส่วนหนึ่งเป็นอะตอมไฮโดรคาร์บอนหรือหมู่อะตอม อื่น ๆ อีก ส่วนหนึ่งเป็นหมู่ฟังก์ชัน ซึ่งแสดงสมบัติเฉพาะของสารอินทรีย์นั้นและเป็นส่วนที่มีความว่องไวทางเคมี กล่าวคือ ปฏิกิริยาเคมีที่เกิดกับสารอินทรีย์มักจะเกิดตรงส่วนของหมู่ฟังก์ชัน เช่น

CH3OH + Na

---------->

CH3O-Na+ + 1/2H2

  ตาราง หมู่ฟังก์ชันบางชนิดและสารประกอบที่มีหมู่ฟังก์ชันเป็นองค์ประกอบ

ชนิดของสารอินทรีย์	หมู่ฟังก์ชัน	ชื่อของหมู่ฟังก์ชัน	สูตรทั่วไป	ตัวอย่าง
แอลเคน	-	-	R-H	CH3CH2CH3 โพรเพน
แอลคีน		พันธะคู่
แอลไคน์		พันธะสาม
แอลกอฮอล์	-OH	ไฮดรอกซิล	R-OH	CH3CH2OH เอทานอล
อีเทอร์	-O-	ออกซี	R-O-R'	CH3-O-CH3 ไดเมทิลอีเทอร์ (เมทอลซิลมีเทน)
แอลดีไฮด์		ฟอร์มิล หรือคาร์บอกซาลดีไฮด์
คีโตน		คาร์บอนิล
กรดอินทรีย์		คาร์บอกซิล
เอสเทอร์		แอลคอกซิคาร์บอนิล
เอมีน	- NH2	อะมิโน	R- NH2	CH3- NH2 เมทิลเอมีน(อมิโนมีเทน)
เอไมด์		เอไมด์