เคมีอินทรีย์ เกริ่นนำ

เคมีอินทรีย์(Organic Chemistry)

บทนำ

เป็นวิชาเกี่ยวกับสารประกอบของธาตุ Carbon ซึ่งมักมี Hydrogen เข้ามาเกี่ยวด้วย C-H

ในยุคโบราณ ไม่มีใครกล้ายุ่งกับสารอินทรีย์เพราะเชื่อว่า ธรรมชาติ ไม่สามารถแตะต้อง เปลี่ยนแปลง สังเคราะห์ได้ จนในปี 1828 Friedrich Wohler นักเคมีเยอรมัน ได้สังเคราะห์ Urea ขึ้นจากสารอนินทรีย์ได้สำเร็จ จึงถือว่านี่เป็นจุดเริ่มต้นของวิชาเคมีอินทรีย์ และอาจกล่าวได้ว่า Friedrich Wohler เป็นบิดาแห่งวิชา Organic Chemistry

Friedrich Wohler 

สมบัติของสารประกอบอินทรีย์และอนินทรีย์

1.                    ประกอบด้วยธาตุคาร์บอนเป็นธาตุหลัก และธาตุอื่นๆ เช่น H, O, N, S, Cl, Br เป็นต้น

2.                    ส่วนใหญ่เป็นสารประกอบโคเวเลนต์

3.                    จุดหลอมเหลวและจุดเดือดต่ำ เนื่องจากส่วนใหญ่เป็นสารประกอบโคเวเลนต์ ยกเว้น สารอินทรีย์เป็นประเภทพอลิเมอร์บางชนิดที่มีจุดหลอมเหลวและจุดเดือดสูง

4.                    สารอินทรีย์ที่ติดไฟได้จะได้แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์หรือเขม่าสีดำ ซึ่งเป็นผลละเอียดของธาตุคาร์บอน

5.                    สารอินทรีย์มีปรากฏการณ์ไอโซเมอริซึม คือ สูตรโมเลกุล

 ทฤษฏีพันธะ (Chemical Bonding Theory)  

เป็นการศึกษาสมบัติทางกายภาพ และสมบัติทางเคมีของสารอินทรีซึ่งส่วนใหญ่จะประกอบด้วยพันธะ C ที่เกิดจากการใช้คู่อิเล็กตรอนร่วมกันเรียกว่า พันธะโคเวเลนต์ (Covalent bond) โดย C จะมีการจัดเรียงตัวของ e- ดังนี้ 1s2 2s2 2p2 ซึ่งจากการตัดเรียนตัวดังกล่าวจะพบว่า C มีอิเล็กตรอนเดี่ยว 2 ตัวก็น่าจะสร้างได้เพียง 2 พันธะ แต่ในความเป็นจริง C กลับสร้างได้ถึง 4 พันธะ ทฤษฏีที่ใช้อธิบายหลังการดังกล่าวเรียกว่า ทฤษฏีพันธะเวเลนต์ (Valent Bond Theory)

                 ทฤษฏีพันธะเวเลนต์ (Valent Bond Theory) เป็นทฤษฎีที่ใช้ในการอธิบายการเกิดพันธะที่ซ้อนเหลื่อมกัน กล่าวคือ C ได้รับพลังงานในถ่ายเถ e^- 1ตัวจากออร์บิทอล 2s ไปสู่ 2p (1s² 2s¹ 2p_x¹ 2p_y¹ 2p_z¹ ) เกิดการผสมกันของ e^- ในออร์บิทอล 2s และ 2p จะเรียกการผสมแบบนี้ว่า    ไฮบริไดเซชัน (Hybridization)

Hybridization ของ Carbon มี 3 รูปแบบ

 1. ไฮบริไดเซชันแบบ sp³ เกิดจากการผสม e^- ใน 2s จำนวน 1 ออร์บิทอล กับ 2p^x 2p^y 2p^z จำนวน 3 ออร์บิทอล ได้เป็น   4   ออร์บิทอลใหม่ มีลังษณะโครงสร้างเป็นทรงสี่หน้า (Tetrahedral) โดยออร์บิทอลทั้ง 4 นี้จะสร้างพันธะเดี่ยวที่เรียกว่า พันธซิกมา และ e- ที่ใช้สร้าง σ bonds ว่า electron sigma (σ electron)

2. Hybridization แบบ sp² เป็นการผสมของ e- ใน 2s จำนวน 1 orbital  และ 2p อีก 2 orbital เกิดเป็น orbital ผสม 3 orbital ทำมุม 120 องศา เป็น AX₃ สามเหลี่ยมแบนราบ (Trigonal Planar) มี e- เหลือใน 2p_z อีก 1 orbital  orbital ผสม 3 orbital สร้าง σ bonds (พันธะซิกมา) ส่วน e- ที่เหลือใน 2p_z จะใช้สร้าง พันธะไพ (π bonds) เรียก e- ที่ใช้สร้าง π bonds ว่า π electron 

3. Hybridization แบบ sp เป็นการผสมของ e- ใน 2s: 1 orbital  และ 2p_x 1 orbital เกิดเป็น orbital ผสม 2 orbital ทำมุม 180 องศา เป็น AX₂ เส้นตรง (Linear) มี e- เหลือใน 2p_y และ 2p_z อีก 2 orbital  orbital ผสม 2 orbital สร้าง σ bonds (พันธะซิกมา) ส่วน orbital ที่เหลือ 2 orbital สร้าง พันธะไพ (π bonds)