แอลคีน
เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวที่มีพันธะคู่มีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n และสารประกอบของแอลคีนเริ่มต้นที่ C 2 อะตอม คือ C2H4 พันธะคู่ในแอลคีนจัดเป็นหมู่ฟังก์ชัน (functional group) ซึ่งการเรียกชื่อโดยระบบ IUPAC นั้น ถ้ามีหมู่ฟังก์ชันจะต้องพิจารณาถึงหมู่ฟังก์ชันของสารประกอบเพื่อใช้เป็น ชื่อหลัก ในกรณีของแอลคีนมีขั้นตอนดังนี้
1.เลือกโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุดและมีพันธะคู่อยู่ในโซ่นั้นด้วยเป็นชื่อหลัก แต่ในกรณีที่มีพันธะคู่มากกว่า 1พันธะ
ให้เลือกโซ่ที่มีพันธะคู่มากที่สุดเป็นชื่อหลัก แม้ว่าจะไม่ใช่โซ่ที่ยาวที่สุดก็ตาม
2.กำหนดตำแหน่งคาร์บอนอะตอมในโซ่หลัก โดยให้พันธะคู่อยู่ในตำแหน่งที่มีเลขน้อยที่สุด
3.ถ้ามีพันธะคู่เพียง 1 พันธะ ให้ลงท้ายชื่อว่า – อีน ( - ene) ถ้ามี 2 พันธะใช้ – ไดอีน ( - diene) ฯลฯ
ตำแหน่งของพันธะคู่ให้ระบุด้วยตัวเลขของคาร์บอนอะตอมแรกที่สร้างพันธะคู่นั้นถ้ามีโซ่กิ่งให้ระบุทำนองเดียวกันกับสารประกอบแอลเคน
สมบัติทางกายภาพ
1) แอลคีนที่โมเลกุลเล็ก ๆ มีจำนวนอะตอม C 2–4 อะตอมจะมีสถานะเป็นแก๊ส เมื่อขนาดโมเลกุลใหญ่ขึ้น C 5–8 อะตอม เป็นของเหลว ถ้าขนาดใหญ่กว่านี้จะเป็นของแข็ง
2) เป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว จึงไม่ละลายในตัวทำละลายมีขั้ว เช่น น้ำ แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายที่ไม่มีขั้ว เช่น benzene toluene
3) ไม่นำไฟฟ้าในทุกสถานะ มีกลิ่นเฉพาะตัว เช่น C2H4 เมื่อดมมาก ๆ อาจสลบได้
4) มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ เมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น ความหนาแน่นจะเพิ่มขึ้น
5) จุดหลอมเหลว จุดเดือดต่ำ เพราะแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลเป็นแรงลอนดอน
การเรียกชื่อแอลคีน
การเรียกชื่อสามัญ
แอลคีนที่นิยมเรียกชื่อสามัญมีเพียงไม่กี่ชนิด
การเรียกชื่อระบบ IUPAC
1. เรียกชื่อโครงสร้างหลักตามจำนวนอะตอมคาร์บอน โดยใช้หลักเกณฑ์เดียวกับการเรียกชื่อแอลเคน แต่ลงท้ายเสียงเป็น –อีน (–ene)
2. แสดงตำแหน่งของพันธะคู่ระหว่างอะตอมคาร์บอนซึ่งเริ่มต้นจากปลายโซ่ด้านใดก็ได้ที่ทำให้ตำแหน่งของพันธะคู่เป็นตัวเลขที่น้อยที่สุด แล้วเขียนตัวเลขไว้หน้าชื่อของแอลคีน ยกเว้น อีทีน และโพรพีน ไม่ต้องแสดง
3. แอลคีนโซ่กิ่ง เลือกโซ่ไฮโดรคาร์บอนที่ยาวที่สุดและมีพันธะคู่อยู่ในสายโซ่ เริ่มต้นจากปลายที่ทำให้ตำแหน่งของพันธะคู่อยู่ในตำแหน่งน้อยที่สุด และเรียกชื่อโดยใช้วิธีเดียวกับแอลคีนแบบโซ่ตรง หมู่แอลคิล เรียกเหมือนแอลเคน และเขียนไว้ด้านหน้าชื่อของแอลคีน
การเกิดไอโซเมอร์ของแอลคีน
สาร ประกอบแอลคีนบ่งชนิดซึ่งมีสูตรโครงสร้างเหมือนกัน แต่มีสมบัติทางกายภาพและทางเคมีแตกต่างกัน การที่เป็นเช่นนี้เนื่องจากอะตอมหรือหมู่อะตอมที่แต่ละด้านของพันธะคู่มีการ จัดเรียงตัวในสามมิติแตกต่างกัน สารประกอบอินทรีย์ที่มีลักษณะเช่นนี้จัดเป็นไอโซเมอร์อีกชริดหนึ่ง เรียกว่า ไอโซเมอร์เรขาคณิต ซึ่งอาจเป็นไอโซเมอร์แบบซิส หรือไอโซเมอร์แบบทรานส์ เช่น 2–บิวทีน มี 2 ไอโซเมอร์
ไอโซเมอร์แบบซิส (cis–) หมายถึงอะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่เหมือนกันจัดอยู่ด้านเดียว กัน
ไอโซเมอร์แบบทรานส์ (trans–) หมายถึงอะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่เหมือนกันจัดอยู่ในตำแหน่งตรงข้ามกันในโครงสร้าง การเรียกชื่อแอลคีนที่มีไอโซเมอร์แบบซิสหรือแบบทรานส์ จึงใช้คำว่าซิส– หรือทรานส์– นำหน้าชื่อของแอลคีน และเขียนด้วยตัวเอน ดังนี้
*สำหรับแอลคีนที่คาร์บอนตรงตำแหน่งพันธะคู่มีอะตอมหรือกลุ่มอะตอมชนิดเดียวกัน จะไม่มีไอโซเมอร์แบบซิสหรือทรานส์ เช่น 1 – บิวทีน และ 2 – เมทิล – 1 – โพรพีน ซึ่งทั้งสองชนิดนี้เป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกับ 2 – บิวทีน
แอลคีนเกิดปฏิกิริยาเคมีแตกต่างจากแอลเคนมาก แอลเคนเป็นสารประกอบที่เฉื่อย แต่แอลคีนมีความว่องไวต่อปฏิกิริยาสูง
ปฏิกิริยาที่สำคัญของแอลคีนได้แก่
1ปฏิกิริยาการเติม(Addition)
เป็นปฏิกิริยาที่รีเอเจนต์ A – B
เติมลงไปที่ปลายทั้งสองข้างของพันธะคู่แล้วเกิดผลิตภัณฑ์เป็นสารประกอบอิ่มตัว
ซึ่งประกอบด้วยอะตอมทุกอะตอมของตัวทำปฏิกิริยาที่สองตัว ปฏิกิริยาการเติมแบ่งได้ดังนี้
1.1ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา(Catalytic hydrogenetion)
ไฮโดรเจนโมเลกุลสามารถเติมลงไปที่พันธะคู่ของแอลคีนได้เมื่อใช้ตัวเร่งที่เหมาะสมได้ผลิตภัณฑ์เป้นแอลเคน
ปฏิกิริยาเกิดขึ้นได้โดยละลายแอลคีนในตัวทำละลายที่เหมาะสม เช่น เอทานอล เมทานอล และมีตัวเร่งปฏิกิริยาอาจจะเป็นแพลตินัม(Pt)
นิกเกิล(Ni)
หรือแพลเลเดียม(Pd)
ที่เป้นผงละเอียดจากนั้นจึงผ่านก๊าซไฮโดรเจนเข้าไปในส่วนผสมของปฏิกิริยาภายใต้ความดันต่ำ
ไฮโดรเจนจะไม่สามรถเติมลงไปที่พันธะคู่ได้ถ้าไม่ใช้ตัวเร่ง แม้ว่าปฏิกิริยานี้จะเป็นปฏิกิริยาคายความร้อนอย่างมากก็ตาม
ทั้งนี้เนื่องจากพลังงานที่ใช้ในการสลายพันธะของไฮโดรเจนโมเลกุลมีค่าสูงมาก
ตัวเร่งจะดูดซับโมเลกุลของไฮโดรเจนและของแอลคีนเป็นชั้นบาง ๆ เคลือบไว้ที่ผิวของตัวเร่งเป็นการช่วยให้ไฮโดรเจนแตกตัวออกเป็นอะตอม
และเกิดปฏิกิริยากับแอลคีนที่ผิวของตัวเร่ง
1.2 ปฏิกิริยาการเติมฮาโลเจน (Halogenetion)
แอลคีนทำปฏิกิริยากิริยากับสารละลายโบรมีน หรือคลอรีนในคาร์บอนเตตระคลอไรด์ที่อุณหภูมิห้องได้
ไอโอดีนมีความว่องไวน้อยจึงไม่สามารถเกิดปฏิกิริยากับแอลคีนได้ ส่วนฟลูออไรด์นั้นว่องไวมากเกิดปฏิกิริยารุนแรง
จึงเป็นรีเอเจนต์ที่ไม่เหมาะสม ปฏิกิริยาการเติมโบรมีนสามารถใช้ทดสอบความไม่อิ่มตัวของสารประกอบได้โดยการสังเกตสีที่เปลี่ยนไป
เมื่อเกิดปฏิกิริยา โบรมีนเป็นของเหลวสีส้มหรือสีน้ำตาลแดงเข้มเมื่อเกิดปฏิกิริยากับแอลคีนจะได้ผลิตภัณฑ์ที่ไม่มีสี
ดังนั้นสารประกอบไม่อิ่มตัวจึงฟอกสีโบรมีนได้
1.3 ปฏิกิริยาการเติมกรด
2 ปฏิกิริยาออกซิเดชัน(Oxidation)
แอลคีนสามารถถูกออกซิไดซ์ที่พันธะคู่ได้หลายแบบขึ้นอยู่กับชนิดของตัวออกซิไดซ์และสภาวะ
ของปฏิกิริยา ปฏิกิริยาออกซิไดซ์ของแอลคีนเมื่อใช้ตัวออกซิไดซ์ที่อ่อน ได้แก่สารละลายโพแตสเซียมเปอร์แมงกาเนตที่เป็นกลา
งหรือด่างเจือจางที่เย็นจะได้ผลิตภัณฑ์เป็นไกลคอล
ปฏิกิริยานี้ใช้เป็นวิธีทดสอบความไม่อิ่มตัวของสารประกอบได้อีกวิธีหนึ่งเรียกว่า เบเยอร์เทสท์(Baeyer test)
สารละลายโพแตสเซียมเปอร์แมงกาเนตมีสีม่วงเมื่อเกิดปฏิกิริยากับแอลคีนสีม่วงจะหายไปและ
มีตะกอนสีน้ำตาลของแมงกานีส(IV)
ออกไซด์เกิดขึ้น ส่วนไกลคอลเป็นสารประกอบไม่มีสี ปฏิกิริยานี้ถ้าเกิดในสภาวะที่รุนแรง
เช่นในสารละลายกรด(pH
ต่ำ) และให้ความร้อน ไกลคอลที่เกิดขึ้นจะแตกตัวออก ผลิตภัณฑ์ที่ได้อาจเป็นก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์
กรดคาร์บอกซิลิก หรือคีโตนก็ได้ขึ้นอยู่กับโครงสร้างของแอลคีนในปฏิกิริยา
3. พอลิเมอไรเซชัน(Polymerization) หรือปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์ สมบัติที่สำคัญอย่างหนึ่งของแอลคีนคือ
ความสามารถในการสร้างโมเลกุลขนาดใหญ่เรียกว่า พอลิเมอร์ พอลิเมอไรเซชันเป็นกระบวนการที่โมเลกุลเล็ก ๆ
เรียกว่า มอนอเมอร์(monomer)
เกิดปฏิกิริยารวมตัวกันเป็นโมเลกุลขนาดใหญ่ เรียกว่า พอลิเมอร์(polymer)
เช่น การเกิดพอลิเอธิลีน
ไซโคลแอลคีน (Cycloalkene)
ไซโคลแอลคีน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทไม่อิ่มตัว โดยมีสมบัติคล้ายกับแอลคีน มีสูตรทั่วไป CnH2n–2 มีพันธะคู่อยู่ 1 พันธะ จำนวนอะตอมไฮโดรเจนน้อยกว่าแอลคีน 2 อะตอม การเรียกชื่อให้ใช้ว่า “ไซโคล” นำหน้าชื่อของแอลคีน เช่น
สมบัติและปฏิกิริยาของไซโคลแอลคีน
ไซโคลแอลคีน มีสมบัติต่าง ๆ คล้ายกับแอลคีน เช่น การลุกไหม้ การดกิดปฏิกิริยาแบบเติมหรือรวมตัวกับเฮโลเจน เช่น ฟอกจางสีโบรมีน เกิดปฏิกิริยากับสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมลกาเนต
