วันพุธที่ 15 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2555

สารประกอบalkene

แอลคีน                
          เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวที่มีพันธะคู่มีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n และสารประกอบของแอลคีนเริ่มต้นที่ C  2  อะตอม คือ C2H4  พันธะคู่ในแอลคีนจัดเป็นหมู่ฟังก์ชัน (functional  group)  ซึ่งการเรียกชื่อโดยระบบ IUPAC นั้น  ถ้ามีหมู่ฟังก์ชันจะต้องพิจารณาถึงหมู่ฟังก์ชันของสารประกอบเพื่อใช้เป็น ชื่อหลัก  ในกรณีของแอลคีนมีขั้นตอนดังนี้
1.เลือกโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุดและมีพันธะคู่อยู่ในโซ่นั้นด้วยเป็นชื่อหลัก  แต่ในกรณีที่มีพันธะคู่มากกว่า 1พันธะ 
ให้เลือกโซ่ที่มีพันธะคู่มากที่สุดเป็นชื่อหลัก  แม้ว่าจะไม่ใช่โซ่ที่ยาวที่สุดก็ตาม
2.กำหนดตำแหน่งคาร์บอนอะตอมในโซ่หลัก  โดยให้พันธะคู่อยู่ในตำแหน่งที่มีเลขน้อยที่สุด
3.ถ้ามีพันธะคู่เพียง 1 พันธะ  ให้ลงท้ายชื่อว่า อีน ( - ene)  ถ้ามี 2 พันธะใช้ ไดอีน ( - diene) ฯลฯ
ตำแหน่งของพันธะคู่ให้ระบุด้วยตัวเลขของคาร์บอนอะตอมแรกที่สร้างพันธะคู่นั้นถ้ามีโซ่กิ่งให้ระบุทำนองเดียวกันกับสารประกอบแอลเคน

สมบัติทางกายภาพ
1) แอลคีนที่โมเลกุลเล็ก ๆ มีจำนวนอะตอม C 2–4 อะตอมจะมีสถานะเป็นแก๊ส เมื่อขนาดโมเลกุลใหญ่ขึ้น C 5–8 อะตอม เป็นของเหลว ถ้าขนาดใหญ่กว่านี้จะเป็นของแข็ง

2) เป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว จึงไม่ละลายในตัวทำละลายมีขั้ว เช่น น้ำ แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายที่ไม่มีขั้ว เช่น benzene toluene

3) ไม่นำไฟฟ้าในทุกสถานะ มีกลิ่นเฉพาะตัว เช่น C2H4 เมื่อดมมาก ๆ อาจสลบได้

4) มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ เมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น ความหนาแน่นจะเพิ่มขึ้น

5) จุดหลอมเหลว จุดเดือดต่ำ เพราะแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลเป็นแรงลอนดอน



การเรียกชื่อแอลคีน

การเรียกชื่อสามัญ

แอลคีนที่นิยมเรียกชื่อสามัญมีเพียงไม่กี่ชนิด

การเรียกชื่อระบบ IUPAC

1. เรียกชื่อโครงสร้างหลักตามจำนวนอะตอมคาร์บอน โดยใช้หลักเกณฑ์เดียวกับการเรียกชื่อแอลเคน แต่ลงท้ายเสียงเป็น อีน (ene)

2. แสดงตำแหน่งของพันธะคู่ระหว่างอะตอมคาร์บอนซึ่งเริ่มต้นจากปลายโซ่ด้านใดก็ได้ที่ทำให้ตำแหน่งของพันธะคู่เป็นตัวเลขที่น้อยที่สุด แล้วเขียนตัวเลขไว้หน้าชื่อของแอลคีน ยกเว้น อีทีน และโพรพีน ไม่ต้องแสดง

3. แอลคีนโซ่กิ่ง เลือกโซ่ไฮโดรคาร์บอนที่ยาวที่สุดและมีพันธะคู่อยู่ในสายโซ่ เริ่มต้นจากปลายที่ทำให้ตำแหน่งของพันธะคู่อยู่ในตำแหน่งน้อยที่สุด และเรียกชื่อโดยใช้วิธีเดียวกับแอลคีนแบบโซ่ตรง หมู่แอลคิล เรียกเหมือนแอลเคน และเขียนไว้ด้านหน้าชื่อของแอลคีน

การเกิดไอโซเมอร์ของแอลคีน
 สาร ประกอบแอลคีนบ่งชนิดซึ่งมีสูตรโครงสร้างเหมือนกัน แต่มีสมบัติทางกายภาพและทางเคมีแตกต่างกัน การที่เป็นเช่นนี้เนื่องจากอะตอมหรือหมู่อะตอมที่แต่ละด้านของพันธะคู่มีการ จัดเรียงตัวในสามมิติแตกต่างกัน สารประกอบอินทรีย์ที่มีลักษณะเช่นนี้จัดเป็นไอโซเมอร์อีกชริดหนึ่ง เรียกว่า ไอโซเมอร์เรขาคณิต ซึ่งอาจเป็นไอโซเมอร์แบบซิส หรือไอโซเมอร์แบบทรานส์ เช่น 2บิวทีน มี 2 ไอโซเมอร์
ไอโซเมอร์แบบซิส (cis–) หมายถึงอะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่เหมือนกันจัดอยู่ด้านเดียว กัน

ไอโซเมอร์แบบทรานส์ (trans–) หมายถึงอะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่เหมือนกันจัดอยู่ในตำแหน่งตรงข้ามกันในโครงสร้าง การเรียกชื่อแอลคีนที่มีไอโซเมอร์แบบซิสหรือแบบทรานส์ จึงใช้คำว่าซิส หรือทรานส์ นำหน้าชื่อของแอลคีน และเขียนด้วยตัวเอน ดังนี้
*สำหรับแอลคีนที่คาร์บอนตรงตำแหน่งพันธะคู่มีอะตอมหรือกลุ่มอะตอมชนิดเดียวกัน จะไม่มีไอโซเมอร์แบบซิสหรือทรานส์ เช่น 1 บิวทีน และ 2 เมทิล 1 โพรพีน ซึ่งทั้งสองชนิดนี้เป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกับ 2 บิวทีน

 ปฏิกิริยาเคมี
แอลคีนเกิดปฏิกิริยาเคมีแตกต่างจากแอลเคนมาก  แอลเคนเป็นสารประกอบที่เฉื่อย แต่แอลคีนมีความว่องไวต่อปฏิกิริยาสูง 
ปฏิกิริยาที่สำคัญของแอลคีนได้แก่       

1ปฏิกิริยาการเติม(Addition)

 เป็นปฏิกิริยาที่รีเอเจนต์ A – B เติมลงไปที่ปลายทั้งสองข้างของพันธะคู่แล้วเกิดผลิตภัณฑ์เป็นสารประกอบอิ่มตัว
ซึ่งประกอบด้วยอะตอมทุกอะตอมของตัวทำปฏิกิริยาที่สองตัว  ปฏิกิริยาการเติมแบ่งได้ดังนี้
1.1ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา(Catalytic  hydrogenetion)
         ไฮโดรเจนโมเลกุลสามารถเติมลงไปที่พันธะคู่ของแอลคีนได้เมื่อใช้ตัวเร่งที่เหมาะสมได้ผลิตภัณฑ์เป้นแอลเคน
ปฏิกิริยาเกิดขึ้นได้โดยละลายแอลคีนในตัวทำละลายที่เหมาะสม เช่น  เอทานอล  เมทานอล  และมีตัวเร่งปฏิกิริยาอาจจะเป็นแพลตินัม(Pt)
นิกเกิล(Ni)  หรือแพลเลเดียม(Pd) ที่เป้นผงละเอียดจากนั้นจึงผ่านก๊าซไฮโดรเจนเข้าไปในส่วนผสมของปฏิกิริยาภายใต้ความดันต่ำ 
ไฮโดรเจนจะไม่สามรถเติมลงไปที่พันธะคู่ได้ถ้าไม่ใช้ตัวเร่ง  แม้ว่าปฏิกิริยานี้จะเป็นปฏิกิริยาคายความร้อนอย่างมากก็ตาม 
ทั้งนี้เนื่องจากพลังงานที่ใช้ในการสลายพันธะของไฮโดรเจนโมเลกุลมีค่าสูงมาก 
ตัวเร่งจะดูดซับโมเลกุลของไฮโดรเจนและของแอลคีนเป็นชั้นบาง ๆ เคลือบไว้ที่ผิวของตัวเร่งเป็นการช่วยให้ไฮโดรเจนแตกตัวออกเป็นอะตอม
และเกิดปฏิกิริยากับแอลคีนที่ผิวของตัวเร่ง

 1.2 ปฏิกิริยาการเติมฮาโลเจน (Halogenetion)

 แอลคีนทำปฏิกิริยากิริยากับสารละลายโบรมีน  หรือคลอรีนในคาร์บอนเตตระคลอไรด์ที่อุณหภูมิห้องได้ 
ไอโอดีนมีความว่องไวน้อยจึงไม่สามารถเกิดปฏิกิริยากับแอลคีนได้  ส่วนฟลูออไรด์นั้นว่องไวมากเกิดปฏิกิริยารุนแรง
จึงเป็นรีเอเจนต์ที่ไม่เหมาะสม  ปฏิกิริยาการเติมโบรมีนสามารถใช้ทดสอบความไม่อิ่มตัวของสารประกอบได้โดยการสังเกตสีที่เปลี่ยนไป
เมื่อเกิดปฏิกิริยา  โบรมีนเป็นของเหลวสีส้มหรือสีน้ำตาลแดงเข้มเมื่อเกิดปฏิกิริยากับแอลคีนจะได้ผลิตภัณฑ์ที่ไม่มีสี 
ดังนั้นสารประกอบไม่อิ่มตัวจึงฟอกสีโบรมีนได้
              1.3 ปฏิกิริยาการเติมกรด

 2 ปฏิกิริยาออกซิเดชัน(Oxidation)
           แอลคีนสามารถถูกออกซิไดซ์ที่พันธะคู่ได้หลายแบบขึ้นอยู่กับชนิดของตัวออกซิไดซ์และสภาวะ
ของปฏิกิริยา  ปฏิกิริยาออกซิไดซ์ของแอลคีนเมื่อใช้ตัวออกซิไดซ์ที่อ่อน  ได้แก่สารละลายโพแตสเซียมเปอร์แมงกาเนตที่เป็นกลา
งหรือด่างเจือจางที่เย็นจะได้ผลิตภัณฑ์เป็นไกลคอล

 ปฏิกิริยานี้ใช้เป็นวิธีทดสอบความไม่อิ่มตัวของสารประกอบได้อีกวิธีหนึ่งเรียกว่า เบเยอร์เทสท์(Baeyer  test) 
สารละลายโพแตสเซียมเปอร์แมงกาเนตมีสีม่วงเมื่อเกิดปฏิกิริยากับแอลคีนสีม่วงจะหายไปและ
มีตะกอนสีน้ำตาลของแมงกานีส(IV)ออกไซด์เกิดขึ้น ส่วนไกลคอลเป็นสารประกอบไม่มีสี  ปฏิกิริยานี้ถ้าเกิดในสภาวะที่รุนแรง
เช่นในสารละลายกรด(pH ต่ำ)  และให้ความร้อน  ไกลคอลที่เกิดขึ้นจะแตกตัวออก  ผลิตภัณฑ์ที่ได้อาจเป็นก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์ 
กรดคาร์บอกซิลิก  หรือคีโตนก็ได้ขึ้นอยู่กับโครงสร้างของแอลคีนในปฏิกิริยา
          3. พอลิเมอไรเซชัน(Polymerization) หรือปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์ สมบัติที่สำคัญอย่างหนึ่งของแอลคีนคือ 
ความสามารถในการสร้างโมเลกุลขนาดใหญ่เรียกว่า พอลิเมอร์  พอลิเมอไรเซชันเป็นกระบวนการที่โมเลกุลเล็ก ๆ
เรียกว่า  มอนอเมอร์(monomer) เกิดปฏิกิริยารวมตัวกันเป็นโมเลกุลขนาดใหญ่ เรียกว่า  พอลิเมอร์(polymer)  เช่น  การเกิดพอลิเอธิลีน
ไซโคลแอลคีน (Cycloalkene)

ไซโคลแอลคีน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทไม่อิ่มตัว โดยมีสมบัติคล้ายกับแอลคีน มีสูตรทั่วไป CnH2n–2 มีพันธะคู่อยู่ 1 พันธะ จำนวนอะตอมไฮโดรเจนน้อยกว่าแอลคีน 2 อะตอม การเรียกชื่อให้ใช้ว่า ไซโคล นำหน้าชื่อของแอลคีน เช่น

สมบัติและปฏิกิริยาของไซโคลแอลคีน

ไซโคลแอลคีน มีสมบัติต่าง ๆ คล้ายกับแอลคีน  เช่น การลุกไหม้  การดกิดปฏิกิริยาแบบเติมหรือรวมตัวกับเฮโลเจน เช่น ฟอกจางสีโบรมีน เกิดปฏิกิริยากับสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมลกาเนต













 

ไม่มีความคิดเห็น:

แสดงความคิดเห็น

แสดงความคิดเห็น