สารประกอบAlkynes

แอลไคน์ (Alkyne)

แอลไคน์ เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนประเภทไม่อิ่มตัวเช่นเดียวกับแอลคีน พันธะระหว่างอะตอมคาร์บอนเป็นพันธะสาม
[– C º C –] มีสูตรทั่วไปเป็น CnH2n–2 จึงมี H น้อยกว่าแอลคีนอยู่ 2 อะตอม

การเรียกชื่อแอลไคน์

 ชื่อสามัญ

 ใช้เรียกชื่อแอลไคน์ที่โมเลกุลเล็ก ๆ โดยเรียกเป็นอนุพันธ์ของอะเซทิลีน (acetylene C2H2)  ให้โครงสร้างของอะเซทิลีนเป็นหลัก และถือส่าส่วนที่ต่ออยู่กับ – C º C – เป็นหมู่แอลคิล

 ชื่อระบบ IUPAC

 การเรียกชื่อแอลไคน์ใช้หลักเกณฑ์เช่นเดียวกับแอลเคนและแอลคีนขึ้นต้นชื่อด้วยจำนวนอะตอมคาร์บอน แต่ลงท้ายเสียงด้วย –ไอน์ (–yne)

สมบัติทางกายภาพ

 1.  แอลไคน์เป็นสารโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว จึงไม่ละลายน้ำ

 2.  มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ

 3. จุดเดือด–จุดหลอมเหลวต่ำ เพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอม C เมื่อเปรียบกับแอลเคน แอลคีน  และแอลไคน์  ที่มีจำนวนอะตอมคาร์บอนเท่ากัน  จะมีจุดเดือด–จุดหลอมเหลวเรียงลำดับดังนี้

แอลไคน์  >  แอลเคน  >  แอลคีน

ปฏิกิริยาเคมี

ปฏิกิริยาการเติม (Addition reaction) แอลไคน์เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว จึงเกิดปฏิกิริยาการเติมเฮโลเจน

1)    ปฏิกิริยาการเติมเฮโลเจน แอลไคน์ฟอกจางสีสารละลายโบรมีนได้ โดยไม่ต้องใช้ตัวเร่ง ปฏิกิริยาหรือแสงสว่าง

2)  ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจน หรือ hydrogenation แอลไคน์สามารถเกิดปฏิกิริยากับไฮโดรเจนโดยมี Pt , Ni , Pd เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาได้แอลคีนและแอลเคนตามลำดับ

ปฏิกิริยาฟอกจางสี KMnO4 ปฏิกิริยาระหว่างแอลไคน์กับ KMnO4 พบว่าในโมเลกุลที่มีตำแหน่งของพันธะสามต่างกันผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นจะต่างกันด้วย โดยแอลไคน์ที่มีพันธะสามอยู่ที่อะตอมของ C ตำแหน่งที่ 1 เมื่อเกิดปฏิกิริยาแล้วจะได้กรดคาร์บอกซิลิก (RCOOH) เขียนสมการได้ดังนี้

3 H– C º C–H + 8 KMnO4  +  4 H2O       3 RCOOH  +  3 CO2  +  8 MnO2  +  8 

 KOH

แอลไคน์ที่มีพันธะสามอยู่ที่อะตอมของ C ตำแหน่งที่ 2 เป็นต้นไป เมื่อเกิดปฏิกิริยาแล้วจะได้ α-diketones  () เขียนสมการได้ดังนี้

3 R– C º C–R + 4 KMnO4  +  2 H2O  3+  4 MnO2  +  4 KOH